4-Methoxybenzaldehyde azine | 2299-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Methoxybenzaldehyde azine
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-[(Z)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 2299-73-2；41097-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: SVAKQZXLNBBOTG-MJZABRMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-2-oxoethyl)-N-(phenylsulfonyl)glycine 、 4-Methoxybenzaldehyde azine 在 乙酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到methyl N-((2RS,3RS)-1-(((E)-4-methoxybenzylidene)amino)-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)-N-(phenylsulfonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  β-和 δ-内酰胺合成中的二羧酸单酯。

  摘要：

  相应二羧酸的N-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸单甲酯参与了与在升高的温度下由乙酸酐促进的亚胺的反应。代替最初预期的 Castagnoli-Cushman 型反应的 δ-内酰胺产物，作为环化的结果获得了药用上重要的 3-氨基-2-氮杂环丁酮，涉及与酸部分相邻的亚甲基。相反，在同一底物中用六氟异丙基代替醇残基会使另一个亚甲基（与酯部分相邻）对以 Castagnoli-Cushman 方式提供所需的 δ-内酰胺更具反应性。

  DOI：

  10.3390/molecules27082469

文献信息

• Thione<i>S</i>-Imides. The Reaction with Carbon-Hetero Atom Double Bond
  作者：Takao Saito、Isao Oikawa、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1023

  日期：1980.4

  9-Fluorenethione S-p-toluenesulfonimide reacted as a 1,3-dipole with imines, oximes, and thiones to form (3+2)cycloadducts, while with symmetrical azines and aldehydes, unsymmetrical azines, N-(p-tolylsulfonyl) imines and fluorenone were obtained as a result of the decomposition of the cycloadducts.

  9-芴基硫酮 S-对甲苯磺酰亚胺作为1,3-偶极子与亚胺、肟和硫酮反应，形成(3+2)环加合物，而在与对称氮杂环化合物和对称醛反应时，则得到不对称氮杂环化合物、N-(对甲苯磺酰基)亚胺和芴酮，这些产物来源于环加合物的分解。