N-(4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 109193-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4'-(4-toluenesulfonamido)-4-methoxychalcone；N-[4-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 109193-24-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 407.49
• InChiKey: GMFIEHDHMSRPRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  607.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到N-{4-[5-(4-Methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-phenyl}-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些带有磺酰胺部分的新型氰基吡啶、异恶唑、吡唑和嘧啶的合成和抗菌活性

  摘要：

  对氨基苯乙酮 1 与对取代苯磺酰氯 2a、b 在吡啶中反应得到对乙酰基衍生物 3a、b，然后与芳醛缩合得到相应的查耳酮 4a-f。后面的查耳酮与丙二腈缩合得到氰基吡啶 5a-f，查耳酮 4a-f 与盐酸羟胺反应得到异恶唑 6a-f，而查耳酮与水合肼缩合得到吡唑啉衍生物 7、8。尿素或硫脲与查耳酮 4b 反应生成嘧啶衍生物 9、10。磺酰氯 2a、b 与对氨基二苯甲酮反应生成对 [(苯磺酰基)酰氨基]二苯甲酮 11a、b，然后与水合肼缩合得到相应的腙衍生物 12a、b。

  DOI：

  10.1080/10426500307933
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些带有磺酰胺部分的新型氰基吡啶、异恶唑、吡唑和嘧啶的合成和抗菌活性

  摘要：

  对氨基苯乙酮 1 与对取代苯磺酰氯 2a、b 在吡啶中反应得到对乙酰基衍生物 3a、b，然后与芳醛缩合得到相应的查耳酮 4a-f。后面的查耳酮与丙二腈缩合得到氰基吡啶 5a-f，查耳酮 4a-f 与盐酸羟胺反应得到异恶唑 6a-f，而查耳酮与水合肼缩合得到吡唑啉衍生物 7、8。尿素或硫脲与查耳酮 4b 反应生成嘧啶衍生物 9、10。磺酰氯 2a、b 与对氨基二苯甲酮反应生成对 [(苯磺酰基)酰氨基]二苯甲酮 11a、b，然后与水合肼缩合得到相应的腙衍生物 12a、b。

  DOI：

  10.1080/10426500307933

文献信息

• Chemoselective regulation of TREK2 channel: Activation by sulfonate chalcones and inhibition by sulfonamide chalcones
  作者：Eun-Jin Kim、Hyung Won Ryu、Marcus J. Curtis-Long、Jaehee Han、Jun Young Kim、Jung Keun Cho、Dawon Kang、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.033

  日期：2010.7

  Although it has not been extensively studied, a significant volume of literature suggests that TREK2 will probably turn out to be an important channel in charge of tuning neuronal transmitter and hormone levels. Thus, pharmacological tools which can manipulate this channel, such as selective agonists are essential both in drug design and to further our understanding of this system. Our investigations have shown that sulfonate ('O') chalcone and sulfonamide ('N') chalcones regulate the TREK2 channel in remarkably different ways: sulfonamide chalcone 5 behaved as an inhibitor with an IC(50) of 62 mu M, whereas the sulfonate analogue 11 activated TREK2 with EC(50) value of 167 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cardioprotective effect of novel sulphonamides-1,3,5-triazine conjugates against ischaemic-reperfusion injury via selective inhibition of MMP-9
  作者：Xiao-Zhu Zheng、Jia-Li Zhou、Jing Ye、Pei-Pei Guo、Chun-Shui Lin

  DOI：10.1111/cbdd.12807

  日期：2016.11

  Diseases affecting cardiovascular system are ranked as a top most cause of morbidity and mortality. Herein, a novel class sulphonamides‐1,3,5‐triazine conjugates have been synthesized and tested for inhibitory activity against MMP‐2 and MMP‐9. The results of the study showed that these molecules efficiently inhibit MMP‐9 than MMP‐2, revealing compound 8e as the most potent inhibitor (IC50 = 2.34 ± 0.56 nm). Due to involvement of MMP‐9 in many cardiovascular diseases, particularly in myocardial ischaemia (MI), compound 8e was further subjected for the determination of the protective effect on isoproterenol (ISO)‐induced myocardial injury in rats.