1-carboethoxy-2-amino-3-cyanopyrrole | 83361-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-carboethoxy-2-amino-3-cyanopyrrole
• 英文别名: Ethyl 2-amino-3-cyano-1H-pyrrole-1-carboxylate；ethyl 2-amino-3-cyanopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 83361-99-3
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: RWMXNXVEIJWDFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  365.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboethoxy-2-amino-3-cyanopyrrole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-(1-Propyl-2-oxo-3-pyrrolin-4-yl)amino-3-cyano-1-pentylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Certain 1H-pyrrold[3,4-b]quinolin-1-one-9-amino-2,3-dihydro derivatives

  摘要：

  本发明涵盖了某些式I的喹啉内酰胺；式I化合物的药学上可接受的盐；含有式I化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，用于治疗焦虑；以及用于制造式I化合物的工艺，以及用于此类制造的中间体。

  公开号：

  US04975435A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-cyano-4,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1-carboethoxy-2-amino-3-cyanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic enaminonitriles. I. Synthesis and aromatization of 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4,5-dihydropyrroles.

  摘要：

  在氢化钠存在下，1-乙氧羰基氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-1-乙氧羰基-4, 5-二氢吡咯（IIa），产率为 47%。同样，1-乙氧羰基-2-甲基（或苯基）氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢吡咯（IIb 或 c）。化合物 IIa-c 在苯中与氯苯胺加热后脱氢生成相应的吡咯（IVa-c）。2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) 也是由 N-苯乙酰氨基甲酸乙酯和丙二腈合成的。IIa-c 的 2-苯甲酰胺基衍生物在 2，2'-偶氮二异丁腈存在下与 N-溴代丁二酰亚胺反应，生成相应的 2-苯甲酰胺基-3-氰基-1-乙氧基羰基吡咯（Va-c）作为主要产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2357

文献信息

• SONODA, MIKI;KURIYAMA, NOBUTAKA;TOMIOKA, YUKIHIKO;YAMAZAKI, MOTOYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2357-2363
  作者：SONODA, MIKI、KURIYAMA, NOBUTAKA、TOMIOKA, YUKIHIKO、YAMAZAKI, MOTOYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic fused tricyclic compounds
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0245053B1

  公开（公告）日：1992-11-25
• US4975435A
  申请人：——

  公开号：US4975435A

  公开（公告）日：1990-12-04
• US5118688A
  申请人：——

  公开号：US5118688A

  公开（公告）日：1992-06-02
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2011031554A2

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention provides compounds of formula (I) or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer or a hematologic malignancy using compounds of formula (I).