ethyl 2-amino-3-cyano-4,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 83361-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-cyano-4,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4,5-dihydropyrrole；Ethyl 5-amino-4-cyano-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；ethyl 5-amino-4-cyano-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 83361-93-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: GMQQUQMZTCLOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-cyano-4,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzamido-5-bromo-3-cyano-1-etoxycarbonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic enaminonitriles. I. Synthesis and aromatization of 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4,5-dihydropyrroles.

  摘要：

  在氢化钠存在下，1-乙氧羰基氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-1-乙氧羰基-4, 5-二氢吡咯（IIa），产率为 47%。同样，1-乙氧羰基-2-甲基（或苯基）氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢吡咯（IIb 或 c）。化合物 IIa-c 在苯中与氯苯胺加热后脱氢生成相应的吡咯（IVa-c）。2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) 也是由 N-苯乙酰氨基甲酸乙酯和丙二腈合成的。IIa-c 的 2-苯甲酰胺基衍生物在 2，2'-偶氮二异丁腈存在下与 N-溴代丁二酰亚胺反应，生成相应的 2-苯甲酰胺基-3-氰基-1-乙氧基羰基吡咯（Va-c）作为主要产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2357
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SONODA, MIKI;KURIYAMA, NOBUTAKA;TOMIOKA, YUKIHIKO;YAMAZAKI, MOTOYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 2, 886-892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Matsunaga, Hisashi; Sonoda, Miki; Tomioka, Yukihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2596 - 2601
  作者：Matsunaga, Hisashi、Sonoda, Miki、Tomioka, Yukihiko、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Maruoka, Hiroshi; Yamagata, Kenji; Yamazaki, Motoyoshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 625 - 628
  作者：Maruoka, Hiroshi、Yamagata, Kenji、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Sonoda, Miki; Kuriyama, Nobutaka; Tomioka, Yukihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 886 - 892
  作者：Sonoda, Miki、Kuriyama, Nobutaka、Tomioka, Yukihiko、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——
• SONODA, MIKI;KURIYAMA, NOBUTAKA;TOMIOKA, YUKIHIKO;YAMAZAKI, MOTOYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2357-2363
  作者：SONODA, MIKI、KURIYAMA, NOBUTAKA、TOMIOKA, YUKIHIKO、YAMAZAKI, MOTOYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUNAGA, HISASHI;SONODA, MIKI;TOMIOKA, YUKIHIKO;YAMAZAKI, MOTOYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2596-2601
  作者：MATSUNAGA, HISASHI、SONODA, MIKI、TOMIOKA, YUKIHIKO、YAMAZAKI, MOTOYOSHI

  DOI：——

  日期：——