(7S,8R)-erythro-syringylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (7S,8R)-erythro-syringylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether
• 英文别名: syringylglycerol-8-O-4'-sinapyl alcohol ether；(1S,2R)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,6-dimethoxyphenoxy]propane-1,3-diol
• 化学式: C₂₂H₂₈O₉
• 分子量: 436.459
• InChiKey: KGKBPBGUUPLXPV-KPDZFXRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7S,8R)-erythro-syringylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether 9-O-β-D-glucopyranoside 在 水 、 cellulose 作用下， 反应 96.0h， 以1.5 mg的产率得到(7S,8R)-erythro-syringylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether
  参考文献：
  名称：

  来自桂花的四种具有对映体苷元的新木脂素苷的结构解析和核磁共振谱图

  摘要：

  四种具有对映体苷元的新型 8-O-4' 型新木脂素糖苷，(7S,8R)-erythro-guaiacylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether 9-O-β-D-glucopyranoside (1), (7R, 8S)-赤型-愈创木脂酰甘油-β-O-4'-芥子醚 9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2), (7S,8R)-赤型-紫丁香甘油-β-O-4'-芥子醚 9- O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3) 和 (7R,8S)-erythro-syringylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether 9-O-β-D-glucopyranoside (4), 从桂花的叶子中分离出来冬青。它们的结构是在核磁共振、圆二色性 (CD)、质谱和化学数据的基础上建立的。化合物的 NMR 归属使用 1H、13C、COSY、HMQC、HMBC 和 NOESY NMR 实验进行。版权所有

  DOI：

  10.1002/mrc.2292

文献信息

• Phenolic Glucosides from Dendrobium aurantiacum var. denneanum and Their Bioactivities
  作者：Liang Xiong、Zhi-Xing Cao、Cheng Peng、Xiao-Hong Li、Xiao-Fang Xie、Ting-Mo Zhang、Qin-Mei Zhou、Lian Yang、Li Guo

  DOI：10.3390/molecules18066153

  日期：——

  A new 8,4¢-oxyneolignane glucoside 1 has been isolated from the stems of Dendrobium aurantiacum var. denneanum together with six known phenolic glucosides 2-7. The structure of the new compound, including its absolute configuration, was determined by spectroscopic and chemical methods as (–)-(7S,8R,7¢E)-4-hydroxy-3,3¢,5,5¢-tetramethoxy-8,4¢-oxyneolign-7¢-ene-7,9,9¢-triol 7,9¢-bis-O-β-D-glucopyranoside (1). In the in vitro assays, compound 1 and (-)-syringaresinol-4,4¢-bis-O-β-D-glucopyranoside (2) showed evident activity against glutamate-induced neurotoxicity in PC12 cells. Shashenoside I (4) showed a selective cytotoxic activity with the IC50 value of 4.17 μM against the acute myeloid leukemia cell line MV4-11, while it was inactive against 10 other human tumor cell lines.

  从铁皮石斛（Dendrobium aurantiacum var. denneanum）的茎中分离出了一种新的 8,4'-氧基新木质素苷 1 以及六种已知的酚类苷 2-7。通过光谱和化学方法确定了新化合物的结构，包括其绝对构型，即 (-)-(7S,8R,7¢E)-4-hydroxy-3,3¢,5,5¢-tetramethoxy-8,4¢-oxyneolign-7¢-ene-7,9,9¢-triol 7,9¢-bis-O-β-D-glucopyranoside (1)。在体外试验中，化合物 1 和(-)-syringaresinol-4,4¢-bis-O-β-D-glucopyranoside（2）对 PC12 细胞中谷氨酸诱导的神经毒性表现出明显的活性。沙参苷 I（4）对急性髓性白血病细胞株 MV4-11 具有选择性细胞毒性活性，其 IC50 值为 4.17 μM，而对其他 10 种人类肿瘤细胞株没有活性。