1-(3-Fluoroanilino)-4-methyl-5-phenyl-imidazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-Fluoroanilino)-4-methyl-5-phenyl-imidazole-2-thiol
• 英文别名: 3-(3-fluoroanilino)-5-methyl-4-phenyl-1H-imidazole-2-thione
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃S
• 分子量: 299.372
• InChiKey: XMRNYIWMJCIIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.83h， 生成 1-(3-Fluoroanilino)-4-methyl-5-phenyl-imidazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  N-Aminoimidazole Derivatives Inhibiting Retroviral Replication via a Yet Unidentified Mode of Action

  摘要：

  The synthesis of a series of N-aminoimidazoles (NAIMs) with an uncommon spectrum of antiretroviral activity is described. From a group of 60 closely related molecules, we were able to subdivide the molecules in different groups based on their anti-HIV and anti-SIV activity in vitro (i) molecules acting on a new, immediate postintegration step, (ii) molecules acting on both postintegration and HIV-1 reverse transcriptase (RT) as NNRTI, and (iii) molecules that mainly act at the HIV-1 RT according to an NNRTI-type mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm0211117

文献信息

• Hiv inhibiting n-aminoimidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040122024A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  An N-aminoimidazole or N-aminoimidazolethione derivative, a pharmaceutically acceptable salt, a tautomer, an isomer, an ester or glycosylation product thereof, said derivative being represented by general formula (I): wherein m=zero or 1, n=zero or 1, R 1 is selected from hydrogen, methyl or ethyl, R 2 is selected from hydrogen, SH or —SR 0 wherein R 0 is methyl, benzyl or glucose residue; Q is selected from 1-naphtyl, 2-naphtyl, biphenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidyl, 4-pyrimidyl, 5-pyrimidyl, thienyl, or a substituted or unsubstituted phenyl ring, wherein the substitution is understood as being one or two substituents selected from H, F, Cl, Br, I, methyl, ethyl or isopropyl; L is selected from 1-naphtyl, 2-naphtyl, biphenyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidyl, 4-pyrimidyl, 5-pyrimidyl, thienyl, or a substituted or unsubstituted phenyl ring wherein the substitution is understood as being one or two substituents selected from H, F, Cl, Br, I, methyl, ethyl or isopropyl. This invention further relates to the use of compounds of formula (I) as agents having biological activity, especially against viral infections.

  一种N-氨基咪唑或N-氨基咪唑硫醇衍生物，其药学上可接受的盐，互变异构体，异构体，酯或糖基化产物，所述衍生物由通式（I）表示： 其中m=0或1，n=0或1，R1选自氢，甲基或乙基，R2选自氢，SH或-SR0，其中R0为甲基，苄基或葡萄糖残基；Q选自1-萘基，2-萘基，联苯，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，噻吩基或取代或未取代的苯环，其中取代被理解为是选择H，F，Cl，Br，I，甲基，乙基或异丙基中的一个或两个取代基；L选自1-萘基，2-萘基，联苯，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，噻吩基或取代或未取代的苯环，其中取代被理解为是选择H，F，Cl，Br，I，甲基，乙基或异丙基中的一个或两个取代基。本发明还涉及将式（I）化合物作为具有生物活性的药物，特别是用于抗病毒感染。
• Polyetherimide oligomers and blends
  申请人：THE BOEING COMPANY

  公开号：EP0283636A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  Polyetherimide oligomers having crosslinking end cap moieties which provide improved solvent -resistance to cured composites are generally represented by the formula: E = allyl or methallyl; R = a trivalent C(6-13) aromatic organic radical; R₁ = any of lower alkyl, lower alkoxy, aryl, or substituted aryl; Rʹ = a divalent C(6-30) aromatic organic radical; j = 0, 1, or 2; and G = -CH₂-, -O-, -S-, or -SO₂-. Blends generally comprise substantially equimolar amounts of the oligomers and a comparable, compatible, noncrosslinking, etherimide polymer of substantially the same backbone. The crosslinkable oligomers are made by reacting substituted phthalic anhydrides with hydroxyaryl amines and suitable crosslinking end cap reactants, or by self-condensation of phthalimide salts followed by capping the polymers. Related polyetherimides of the present invention can be prepared by the condensation of nitrophthalic anhydride, diamines, dialcohols, (dihydricphenols), and phenolic, crosslinking end caps (A-OH), or the condensation of bis(phenates) or dialcohols (bisphenols), diamines, nitrophthalic anhydride, and amine-terminated end caps (A-NH₂) or nitro-terminated end caps (A-NO₂). The oligomers and blends can be prepregged, and can be cured to form advanced composites having aerospace applications.

  具有交联端帽分子的聚醚酰亚胺低聚物可改善固化复合材料的耐溶剂性，一般用式表示： E = 烯丙基或甲基烯丙基； R = 三价 C（6-13）芳香族有机基； R₁ = 低级烷基、低级烷氧基、芳基或取代芳基中的任何一种； Rʹ = 二价 C（6-30）芳香族有机基； j = 0、1 或 2；以及 G = -CH₂-、-O-、-S- 或 -SO₂-。 混合物一般包括基本等摩尔量的低聚物和骨架基本相同的可比、相容、非交联的醚酰亚胺聚合物。可交联低聚物是通过取代的邻苯二甲酸酐与羟基芳基胺和合适的交联端盖反应物反应，或通过邻苯二甲酰亚胺盐的自缩合，然后对聚合物进行封端而制成的。本发明的相关聚醚酰亚胺可以通过硝基邻苯二甲酸酐、二胺、二醇（二水合酚）和酚类、交联端盖（A-OH）的缩合来制备、或双（苯甲酸酯）或二元醇（双酚）、二胺、硝基邻苯二甲酸酐和胺封端盖（A-NH₂）或硝基封端盖（A-NO₂）的缩合。 这些低聚物和混合物可以预浸，固化后可形成具有航空航天用途的先进复合材料。
• Amideimide oligomers & blends
  申请人：THE BOEING COMPANY

  公开号：EP0305882A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  The solvent-resistance and thermal stability of polyamideimides of the general formulae: or is improved by capping the amideimides with a crosslinking functionality (Y) containing a residue selected from the group of: wherein R1 = lower alkyl, lower alkoxy, aryl, aryloxy, substituted alkyl, substituted aryl (either including hydroxyl or halo-substitutents), halogen, or mixtures thereof; j = 0, 1, or 2; G = -CH2-, -0-, -S-, -S02-, -SO-, -CO-, -CHR-, or -CR2-; R = hydrogen, lower alkyl, or phenyl; T = methallyl or allyl; Me = methyl; R2 = a trivalent organic radical; and R32 = a divalent organic radical. The amideimde oligomers may be linear or multidimensional, and can be processed into blends, prepregs, or composites. Methods of making these amideimides and intermediates useful in the syntheses are also described.

  通式中的聚酰胺酰亚胺的耐溶剂性和热稳定性： 或 的聚酰胺酰亚胺的耐溶剂性和热稳定性： 其中 R1 = 低级烷基、低级烷氧基、芳基、芳氧基、取代的烷基、取代的芳基（包括羟基或卤代取代基）、卤素或它们的混合物； j = 0、1 或 2； G = -CH2-、-0-、-S-、-S02-、-SO-、-CO-、-CHR- 或 -CR2-； R = 氢、低级烷基或苯基； T = 甲基烯丙基或烯丙基； Me = 甲基； R2 = 三价有机基；以及 R32 = 二价有机基。 酰胺亚胺低聚物可以是线性或多维的，可以加工成混合物、预浸料或复合材料。此外，还介绍了制造这些酰胺亚胺的方法以及用于合成的中间体。
• Coreactive oligomer blends
  申请人：THE BOEING COMPANY

  公开号：EP0418406A1

  公开（公告）日：1991-03-27

  The physical properties of high performance composites can be tailored by using coreactive oligomer blends to make the composites. The blends include a first oligomer having an unsaturated hydrocarbon end cap and a second oligomer having an amine, hydroxyl, sulfhydryl, or functionality. Upon curing, the oligomers homopolymerize (i.e. addition polymerize) and mutually interlink (i.e. copolymerize) to form composites possessing intermediate properties to those exhibited by the pure oligomers. The coreactive oligomer blends may also include noncrosslinking polymers and other coreactants, as desired. Stiffness or toughness can be increased in thermally stable composites without significant loss of other properties through these coreactive oligomer blends that cure to block copolymers.

  高性能复合材料的物理性能可通过使用芯活性低聚物混合物来定制。混合物包括具有不饱和碳氢化合物端盖的第一种低聚物和具有胺、羟基、巯基或 官能团。固化后，低聚物发生均聚合（即加成聚合）和相互连接（即共聚合），形成复合材料，具有纯低聚物所具有的中间特性。根据需要，芯活性低聚物混合物还可包括非交联聚合物和其他芯活性剂。通过这些可固化为嵌段共聚物的芯活性低聚物混合物，可提高热稳定复合材料的硬度或韧性，而不会明显降低其他性能。
• ＨＩＶ抑制Ｎ−アミノイミダゾール誘導体
  申请人：——

  公开号：JP2004519477A

  公开（公告）日：2004-07-02

  Ｎ−アミノイミダゾールまたはＮ−アミノイミダゾールチオン誘導体、製薬上許容しうる塩、互変異体、異性体、エステルまたはそのグリコシル化産物であって、前記誘導体は一般式（Ｉ）で表され、式中、ｍ＝０または１であり、ｎ＝０または１であり、Ｒ１は水素、メチルまたはエチルより選択され、Ｒ２は水素、ＳＨまたは−ＳＲ０より選択され、ここでＲ０はメチル、ベンジルまたはグルコース残基であり、Ｑは１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、チエニルまたは置換または未置換のフェニル環より選択され、ここで置換とはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチルまたはイソプロピルより選択される１個または２個の置換基であると理解され、Ｌは１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、チエニルまたは置換または未置換のフェニル環より選択され、ここで置換とはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチルまたはイソプロピルより選択される１個または２個の置換基であると理解される。さらに本発明は、特にウィルス感染症に対して生物学的活性を有する薬剤としての一般式（Ｉ）の化合物の使用に関する。

  N-氨基咪唑或 N-氨基咪唑硫酮衍生物、其药学上可接受的盐、同分异构体、异构体、酯或糖基化产物，所述衍生物由通式 (I) 表示，其中 m = 0 或 1，n = 0 或 1，R1 选自氢、甲基或乙基，R2 选自氢、SH 或 -SR0，其中 R0 是甲基、苄基或葡萄糖残基，Q 是 1-萘基。0或1，R1 选自氢、甲基或乙基，R2 选自氢、SH 或 -SR0，其中 R0 为甲基、苄基或葡萄糖残基，Q 为 1-萘基、2萘基、联苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、选自噻吩基或取代或未取代的苯基环，其中取代的理解为一个或两个选自 H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基或异丙基的取代基，L 为 1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、联苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、噻吩基或选自取代或未取代的苯基环，其中取代指一个或两个选自 H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基或异丙基的取代基。此外，本发明尤其涉及通式（I）化合物作为抗病毒感染生物活性剂的用途。