2-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-5-{(S)-3-[3-((S)-1-benzyl-prop-2-ynyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 890139-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-5-{(S)-3-[3-((S)-1-benzyl-prop-2-ynyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 890139-78-3
• 化学式: C₄₂H₅₆N₆O₈Si
• 分子量: 801.028
• InChiKey: PXLWOSHBKLZHGS-WKNISULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  193.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-5-{(S)-3-[3-((S)-1-benzyl-prop-2-ynyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(3S,12S,16S)-3,16-Dibenzyl-5,14-dioxo-12-triisopropylsilanyloxymethyl-21-oxa-1,4,13,15,18,19-hexaaza-tricyclo[15.2.1.1^6,9]henicosa-6,8,17(20),18-tetraene-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-(triisopropylsilyloxymethyl)-pyrrolidin-2-one 在 辛酸铑 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-5-{(S)-3-[3-((S)-1-benzyl-prop-2-ynyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724