(S)-(+)-5-(triisopropylsilyloxymethyl)-pyrrolidin-2-one | 222307-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(+)-5-(triisopropylsilyloxymethyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 222307-13-3
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂Si
• 分子量: 271.475
• InChiKey: MPNLDOSJUJPMJZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5-(triisopropylsilyloxymethyl)-pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-Diazo-3-oxo-3-((S)-2-oxo-5-triisopropylsilanyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-(+)-5-(triisopropylsilyloxymethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有溴化芳香族基序的 N-杂环卡宾三唑盐：特征和合成方案

  摘要：

  在这项工作中，我们简要概述了 N-芳基取代基在三唑鎓 N-杂环卡宾 (NHC) 催化中的作用。该概要为所公开的具有溴化芳香族基序的新型手性N-杂环卡宾(NHC)三唑鎓盐的合成方案提供了背景。将溴化芳环纳入 NHC 结构具有挑战性，这可能是由于这些取代基在整个合成方案中施加的巨大空间和电子影响。然而，这些确切的特性使其成为一个有趣的 N-芳基取代基，因为它提供的电子和空间多样性可以在有机金属和有机催化中得到广泛的应用。通过 NMR 进行合成反应，指导对已知方案进行广泛修改，以制备这些具有挑战性的 NHC 预催化剂。

  DOI：

  10.2533/chimia.2020.878

文献信息

• Practical Synthesis of Chiral N-Heterocyclic Carbene Triazolium Salts Containing a Hydroxy Functional Handle
  作者：Vasudevan Dhayalan、Kanchan Mal、Anat Milo

  DOI：10.1055/s-0037-1611786

  日期：2019.7

  reactions in which the NHCs can serve as organocatalysts or ligands for organometallic catalysis. A library of functionalized chiral pyrrolidine-based N-heterocyclic carbene triazolium salts containing a hydroxy handle is prepared from readily accessible chiral (S)-pyroglutamic acid in eight steps. This improved synthetic protocol affords increased yields for known structures and 18 new NHCs are prepared by

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。
• Asymmetric cross-benzoin condensation promoted by a chiral triazolium precatalyst bearing a pyridine moiety
  作者：Takahiro Soeta、So Mizuno、Yuichi Hatanaka、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.001

  日期：2017.6

  Cross-benzoin condensation catalyzed by NHC, prepared from chiral triazolium salts bearing a pyridine ring, afforded α-hydroxy ketones with reasonable chemical yields and enantioselectivities. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used in the reaction.

  由带有吡啶环的手性三唑鎓盐制备的NHC催化的交叉安息香缩合反应可制得具有合理化学收率和对映选择性的α-羟基酮。反应中成功使用了多种脂族和芳族醛。
• [EN] CARBONITRILE DERIVATIVES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBONITRILES EN TANT QUE MODULATEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015181676A4

  公开（公告）日：2016-02-04
• [EN] HCV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VHC
  申请人：SEQUOIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010021717A3

  公开（公告）日：2010-04-15
• Asymmetric Intramolecular Crossed-Benzoin Reactions by N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Dieter Enders、Oliver Niemeier、Tim Balensiefer

  DOI：10.1002/anie.200503885

  日期：2006.2.20