3,4,6-tri-O-benzyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-D-glucal | 327986-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 327986-26-5
• 化学式: C₃₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 560.806
• InChiKey: WWLGCFBKJABANC-WRVRXEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-D-glucal 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-bromo-1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-deoxy-5-O-formyl-2-iodo-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-卤-1-碘醛糖醇的新合成。

  摘要：

  D-葡萄糖，D-半乳糖，D-乳糖，L-鼠李糖，D-allo和L-的1,2-氟代醇，1,2-氯代醇，1,2-溴代醇和1,2-碘代醇的处理具有（二乙酰氧基碘）苯/碘体系的碳水化合物的阿拉伯糖，3-脱氧-D-葡萄糖和3,4-二脱氧-D-葡萄糖家族提供了1-氟-1-碘，1-氯-1-碘1 -bromo-1-iodo和1,1-diiodo alditols分别具有出色的收率。通过最初形成的异头烷氧基自由基引发的C1键; C2键的自由基断裂，以及随后的碘原子对C2自由基的捕获，可以实现该反应。该方法与碳水化合物化学中最常用的保护基的稳定性兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.200305294
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  The Particular Sensitivity of Silyl Ethers of d-Glucal toward Two Vilsmeier−Haack Reagents POCl₃·DMF and (CF₃SO₂)₂Ο·DMF. Their Unique and Selective Conversion to the Corresponding C(6)-O-Formates

  摘要：

  The two electrophilic Vilsmeier-Haack reagents POCl3. DMF 2 or (CF3SO2)(2)O . DMF 3 mediate the one-step and selective conversion of O-triethylsilyl (O-TES), O-tert-butyldimethylsilyl (O-TBDMS), O-tert-butyldiphenylsilyl (O-TBDPS), and O-triisopropylsilyl (O-TIPS) ethers of D-glucal to the corresponding C(6)-O-formates.

  DOI：

  10.1021/jo005540t

文献信息

• The Particular Sensitivity of Silyl Ethers of <scp>d</scp>-Glucal toward Two Vilsmeier−Haack Reagents POCl₃·DMF and (CF₃SO₂)₂Ο·DMF. Their Unique and Selective Conversion to the Corresponding C(6)-<i>O</i>-Formates
  作者：Jean-Paul Lellouche、Sylvain Koeller

  DOI：10.1021/jo005540t

  日期：2001.2.1

  The two electrophilic Vilsmeier-Haack reagents POCl3. DMF 2 or (CF3SO2)(2)O . DMF 3 mediate the one-step and selective conversion of O-triethylsilyl (O-TES), O-tert-butyldimethylsilyl (O-TBDMS), O-tert-butyldiphenylsilyl (O-TBDPS), and O-triisopropylsilyl (O-TIPS) ethers of D-glucal to the corresponding C(6)-O-formates.
• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals: A New Synthesis of Chiral 1-Halo-1-iodo Alditols
  作者：Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Elisa I. León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/chem.200305294

  日期：2003.12.5

  reaction was achieved by radical fragmentation of the C1bond;C2 bond, triggered by the initially formed anomeric alkoxy radical, and subsequent trapping of the C2-radical by iodine atoms. This methodology is compatible with the stability of the protective groups most frequently used in carbohydrate chemistry. The potential utility of these 1-halo-1-iodo alditols as chiral synthons was evaluated by

  D-葡萄糖，D-半乳糖，D-乳糖，L-鼠李糖，D-allo和L-的1,2-氟代醇，1,2-氯代醇，1,2-溴代醇和1,2-碘代醇的处理具有（二乙酰氧基碘）苯/碘体系的碳水化合物的阿拉伯糖，3-脱氧-D-葡萄糖和3,4-二脱氧-D-葡萄糖家族提供了1-氟-1-碘，1-氯-1-碘1 -bromo-1-iodo和1,1-diiodo alditols分别具有出色的收率。通过最初形成的异头烷氧基自由基引发的C1键; C2键的自由基断裂，以及随后的碘原子对C2自由基的捕获，可以实现该反应。该方法与碳水化合物化学中最常用的保护基的稳定性兼容。