2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-indole | 58697-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-indole
• CAS: 58697-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: NSCULDLBPOAZLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  451.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-indole 在 碘 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 dimethyl 2'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(prop-1-en-2-yl)spiro[cyclopentane-1,3'-indole]-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  I2诱导的吲哚级联环化和脱芳构化用于高效合成碘化和乙烯基螺吲哚

  摘要：

  螺吲哚啉骨架是一种特殊的杂环基序，广泛存在于众多吲哚生物碱中。在此，我们开发了一种无金属且环境友好的方法，用于吲哚衍生物的分子内级联环化和脱芳构化，以通过底物控制策略选择性地提供碘化和乙烯基螺吲哚。操作简单、条件温和、产量高，使该策略成为构建功能化螺吲哚支架的绿色且有吸引力的途径，可将其转化为各种有用的螺吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1gc02713a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-5-基肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Cascade annulative π-extension for the rapid construction of carbazole based polyaromatic hydrocarbons

  摘要：

  Brønsted酸催化的级联苯环化策略用于简洁合成苯并[a]咔唑。该方法的有效性通过合成结构多样、具有广泛π共轭结构的基于咔唑的多环芳烃得到进一步验证。

  DOI：

  10.1039/d1cc00668a

文献信息

• A micellar catalysis strategy applied to the Pd-catalyzed C–H arylation of indoles in water
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Sneha Fiske、Hansa Verma、Shyam Kumar Lokhande、Dinesh Kumar

  DOI：10.1039/c8gc03413c

  日期：——

  The selective control over multiple competing C–H sites would enable straightforward access to functionalized indoles. In this context, we report here a modular and selective C–H arylation of indoles following the micellar catalysis approach using the third generation “designer” surfactant SPGS-550-M in the presence of 1 mol% of [(cinnamyl)PdCl]2 under mild conditions. Thus, access to high value C-arylated

  对多个竞争性C–H站点的选择性控制将使对功能化吲哚的直接访问成为可能。在这种情况下，我们在此报告了在第三束“设计剂”表面活性剂SPGS-550-M的胶束催化方法之后，在1 mol％的[（cinnamyl）PdCl] 2存在下，吲哚的模块化和选择性C–H芳基化反应在温和的条件下。因此，满足了绿色化学的“三重底线哲学” ，获得了高价C芳基化（C-3和C-2）吲哚。发现膦配体的性质对于实现位点选择性至关重要，DPPF和DPPP在促进C 3 –H和C 2芳基化方面最有效-H分别。该反应具有可扩展性，并具有较高的化学反应性（C对N）和区域选择性（C-3对C-2），并具有广泛的官能团耐受性。表面活性剂水溶液可以循环使用，而不会影响产品收率。
• DBSA‐Catalyzed Regioselective Dehydrative Friedel‐Crafts Arylation of CF ₃ ‐Containing 3‐Indolyl(2‐thiophenyl)methanols with 2‐Substituted Indoles in Water
  作者：Di An、Xinzhu Miao、Xiangxiang Ling、Xianxiao Chen、Weidong Rao

  DOI：10.1002/adsc.202000020

  日期：2020.4.8

  A green and efficient regioselective dehydrative Friedel‐Crafts arylation of trifluorinated 3‐indolyl(2‐thiophenyl) methanols with 2‐substituted indoles, catalyzed by DBSA (dodecylbenzenesulfonic acid) in water is described. This simple and atom‐economical protocol features a unique regioselective 1,8‐addition, operational simplicity, mild conditions, excellent functional group compatibility, and environmental

  描述了由DBSA（十二烷基苯磺酸）在水中催化的绿色高效的区域选择性脱水Friedel-Crafts三氟3-吲哚基（2-噻吩基）甲醇与2-取代吲哚的芳基化反应。这种简单而经济的方案具有独特的区域选择性1,8-加成，操作简便，条件温和，出色的官能团相容性和环境友好性。
• 一种2-苯基吲哚衍生物的制备方法及其用途
  申请人：石河子大学

  公开号：CN115181050A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种2‑苯基吲哚衍生物的制备方法及应用，向吲哚衍生物式I、芳基苯硼酸衍生物式II的冰乙酸溶液中，加入醋酸钯和醋酸铜，在室温下进行搅拌，提纯后得到2‑苯基吲哚衍生物式III。本发明提供了一种以吲哚衍生物和芳基苯硼酸衍生物为原料直接一步合成2‑芳基吲哚类化合物的方法。本发明以空气代替氧气参与氧化体系，并且对吲哚环R1的取代基进行扩充，增加了5位、6位、7位的各种吸电子基和供电子基的取代，更进一步拓展了底物的范围，并将苯环R2上吸电子基取代的产率从53％提高至87％，吲哚环R1取代的产率提高了约13％。其中R2取代的2‑甲基、3‑甲氧基；R1取代的6‑氯，拥有良好的抗真菌活性。
• Electrochemical Direct C−H Halogenation of N‐Heteroarenes and Naphthols
  作者：Pan Tao、Yujun Li、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202300622

  日期：2023.9.14

  In this study, we introduce an environmentally friendly and highly efficient electrochemical method for regioselective C−H halogenation of (hetero)arenes, achieving moderate to excellent yields in an undivided cell. This approach demonstrates remarkable performance across a wide range of substrates.

  在这项研究中，我们引入了一种环保且高效的电化学方法，用于（杂）芳烃的区域选择性 C−H 卤化，在未分割的电池中实现了中等至优异的产率。这种方法在多种基材上都表现出了卓越的性能。
• Organocatalyzed Enantioselective [2 + 2] Cycloaddition of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Ketimines and Allenoates
  作者：Xinyu Liu、Fangfang Zhu、Manjaly J. Ajitha、Yunfeng Zhang、Kuo-Wei Huang、Dehai Li、De Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03848

  日期：2024.1.12

  We report a novel enantioselective and regioselective [2 + 2] cycloaddition of allenoate and C,N-cyclic ketimine catalyzed by a quinidine derivative. The methodology enables the synthesis of fused tricyclic azetidines with a quaternary stereogenic center exhibiting high enantioselectivities. The broad range of substrates demonstrates the generality of the protocol, and the resulting functional products

  我们报道了奎尼丁衍生物催化的联烯酸酯和C , N-环酮亚胺的新型对映选择性和区域选择性 [2 + 2] 环加成反应。该方法能够合成具有高对映选择性的四元立体中心的稠合三环氮杂环丁烷。广泛的底物证明了该协议的通用性，并且所得的功能产品可以很容易地转化为各种有价值的合成子。为了阐明合理的反应机理以及催化剂如何影响产物的绝对立体控制，我们进行了相应的密度泛函理论（DFT）计算。