1,3-苯并二氧戊环-5-基肼 | 62646-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1,3-苯并二氧戊环-5-基肼
• 中文别名: 苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-肼
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-ylhydrazine
• 英文别名: 3,4-Methylendioxyphenylhydrazin；Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydrazin；3,4-methylenedioxyphenylhydrazine；1,3-Benzodioxol-5-ylhydrazine
• CAS: 62646-09-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: KICYFFZBYGXTAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7.5 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-5-基肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Cascade annulative π-extension for the rapid construction of carbazole based polyaromatic hydrocarbons

  摘要：

  Brønsted酸催化的级联苯环化策略用于简洁合成苯并[a]咔唑。该方法的有效性通过合成结构多样、具有广泛π共轭结构的基于咔唑的多环芳烃得到进一步验证。

  DOI：

  10.1039/d1cc00668a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以61.1 %的产率得到1,3-苯并二氧戊环-5-基肼
  参考文献：
  名称：

  [EN] 19-NOR-C3,3-DISUBSTITUTED C21-AZACYCLO-SUBSTITUTED STEROID AND METHOD FOR USING SAME
  [FR] STÉROÏDE C21-AZACYCLO-SUBSTITUÉ 19-NOR-C3,3-DISUBSTITUÉ ET SON PROCÉDÉ D'UTILISATION
  [ZH] 19-去甲C3,3-二取代的C21-氮杂环取代类固醇及其使用方法

  摘要：

  本发明19-去甲C3,3-二取代的C21-氮杂环取代类固醇及其使用方法。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为GABAAR正向变构调节剂在预防和/或治疗本发明的化合物对于多种CNS相关病症的预防和治疗，例如睡眠障碍、心境障碍、失眠症、焦虑、抑郁症、创伤性脑损伤(TBI)、应激和癫痫的治疗等。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  WO2023237097A1

文献信息

• Direct N-heterocyclization of hydrazines to access styrylated pyrazoles: synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and dihydropyrazoles
  作者：Vunnam Venkateswarlu、Jaspreet Kour、K. A. Aravinda Kumar、Praveen Kumar Verma、G. Lakshma Reddy、Yaseen Hussain、Aliya Tabassum、Shilpi Balgotra、Sorav Gupta、Abhinandan D. Hudwekar、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1039/c8ra04550j

  日期：——

  microwave-assisted method has been developed for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via direct N-heterocyclization of hydrazines with metal-acetylacetonate and -dibenzylideneacetonate without using any base or additives. Most importantly, the synthesis of 1-aryl-5-phenyl-3-styryl-1H-pyrazoles was achieved in a single step using hydrochloride salt of various phenylhydrazines and this is the first

  开发了一种微波辅助合成三取代吡唑的方法，该方法通过肼与金属乙酰丙酮化物和二亚苄基丙酮化物的直接N-杂环化来合成三取代吡唑，无需使用任何碱或添加剂。最重要的是，使用各种苯肼的盐酸盐一步合成了1-芳基-5-苯基-3-苯乙烯基-1H-吡唑，这是直接构建这些分子的第一份报告。反应介质和微波条件对于反应过程中选择性产物的形成起着关键作用。本反应探索了使用金属二酮配合物作为反应底物，提供乙酰丙酮和二亚苄基丙酮部分直接参与与肼的环化，以优异的产率形成相应的吡唑。本方案在最终结构中引入了重要的 N-杂环部分，从药物化学的角度来看，该反应具有巨大的应用，特别是在药物发现的后期修饰策略中。
• Thrombopoietin mimetics
  申请人：——

  公开号：US20040019190A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy- 1 -azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO类似物。还发明了用于制备目前发明的化合物的新工艺和中间体。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括给予需要的哺乳动物，包括人类，有效量的选择性羟基-1-偶氮苯衍生物。
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010063610A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is concerned with novel pyridazinone derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及一种新颖的吡啶并嗪酮衍生物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• 5-aryl-1H-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX S.A.

  公开号：EP1099695A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  The invention relates to 5-aryl-1H-1,2,4-triazole compounds of the formula : in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the specification. These compounds are potent and selective COX-2 inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及通式为：的5-芳基-1H-1,2,4-三唑化合物，其中R1、R2、R3和R4如说明书中所定义。这些化合物是强效且选择性的COX-2抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。
• Selective Inhibitors of the Protein Tyrosine Phosphatase SHP2 Block Cellular Motility and Growth of Cancer Cells in vitro and in vivo
  作者：Stefanie Grosskopf、Chris Eckert、Christoph Arkona、Silke Radetzki、Kerstin Böhm、Udo Heinemann、Gerhard Wolber、Jens-Peter von Kries、Walter Birchmeier、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/cmdc.201500015

  日期：2015.5

  adenocarcinoma (HPAF) cells, as indicated by a decrease in the minimum neighbor distances of cells. Moreover, 25 inhibited cell colony formation in the non‐small‐cell lung cancer cell line LXFA 526L in soft agar. Finally, 25 was observed to inhibit tumor growth in a murine xenograft model. Therefore, the novel specific compound 25 strengthens the hypothesis that SHP2 is a relevant protein target for the inhibition

  酪氨酸蛋白磷酸酶SHP2（src同源区域2域磷酸酶； PTPN11）的选择性抑制剂是通过化学合成和基于结构的合理设计相结合而产生的，该酶在许多人类肿瘤中均被解除调节。制备了70种吡啶并唑-4-亚甲基肼基苯磺酸盐，并在酶分析中进行了评估。使用新生成的SHP2晶体结构在计算机上模拟了活性抑制剂的结合模式。最强大的化合物GS‐493（4 ‐ （2 Z）‐2‐ [1、3‐双（4‐硝基苯基）‐5‐oxo‐1,5‐二氢‐4 H‐吡唑‐4‐liden]]肼基苯磺酸；25）抑制SHP2，IC 50值为71±15 n M在酶检测中，对SHP2的活性比对相关SHP1和PTP1B的活性高29到45倍。在细胞培养实验中，发现化合物25可以阻断肝细胞生长因子（HGF）刺激的人胰腺癌（HPAF）细胞的上皮-间质转化，这通过最小最小细胞距离的减少来表明。此外，在软琼脂中，有25种抑制了非小细胞肺癌LXFA 526L细