benzyl 4-(dibenzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(dibenzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-[bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate；benzyl 4-[bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₇
• 分子量: 489.525
• InChiKey: BUKZPULTUFEPFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(dibenzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以100%的产率得到bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(piperidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  哌嗪和哌啶羧酰胺和氨基甲酸酯作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂

  摘要：

  内源性大麻素系统的关键水解酶，脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL），是各种治疗应用的潜在目标。在本文中，我们将更广泛地介绍我们先前关于作为FAAH和MAGL抑制剂的哌嗪和哌啶羧酰胺和氨基甲酸酯的研究结果。这些系列中最好的化合物在纳摩尔浓度下可作为有效的选择性MAGL / FAAH抑制剂或双重FAAH / MAGL抑制剂。这项研究表明，MAGL抑制剂应包含离去基团，其共轭酸p K a为8-10，而FAAH抑制剂可耐受各种离去基团。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.012
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl 4-(dibenzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪和哌啶羧酰胺和氨基甲酸酯作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂

  摘要：

  内源性大麻素系统的关键水解酶，脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL），是各种治疗应用的潜在目标。在本文中，我们将更广泛地介绍我们先前关于作为FAAH和MAGL抑制剂的哌嗪和哌啶羧酰胺和氨基甲酸酯的研究结果。这些系列中最好的化合物在纳摩尔浓度下可作为有效的选择性MAGL / FAAH抑制剂或双重FAAH / MAGL抑制剂。这项研究表明，MAGL抑制剂应包含离去基团，其共轭酸p K a为8-10，而FAAH抑制剂可耐受各种离去基团。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.012

文献信息

• Piperazine and piperidine carboxamides and carbamates as inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL)
  作者：Jani Korhonen、Anne Kuusisto、John van Bruchem、Jayendra Z. Patel、Tuomo Laitinen、Dina Navia-Paldanius、Jarmo T. Laitinen、Juha R. Savinainen、Teija Parkkari、Tapio J. Nevalainen

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.012

  日期：2014.12

  system, fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL), are potential targets for various therapeutic applications. In this paper, we present more extensively the results of our previous work on piperazine and piperidine carboxamides and carbamates as FAAH and MAGL inhibitors. The best compounds of these series function as potent and selective MAGL/FAAH inhibitors or as dual FAAH/MAGL

  内源性大麻素系统的关键水解酶，脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL），是各种治疗应用的潜在目标。在本文中，我们将更广泛地介绍我们先前关于作为FAAH和MAGL抑制剂的哌嗪和哌啶羧酰胺和氨基甲酸酯的研究结果。这些系列中最好的化合物在纳摩尔浓度下可作为有效的选择性MAGL / FAAH抑制剂或双重FAAH / MAGL抑制剂。这项研究表明，MAGL抑制剂应包含离去基团，其共轭酸p K a为8-10，而FAAH抑制剂可耐受各种离去基团。