3,4-(methylenedioxy)-N-furfurylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-(methylenedioxy)-N-furfurylaniline
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-1,3-benzodioxol-5-amine
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: LEFBIPRUKQBNJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde 、 3,4-(methylenedioxy)-N-furfurylaniline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-methylenedioxy-4-(furan-2-ylmethyl)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-4,9-dihydro-3H-furo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。585.分离的土密麻鸭抗癌鬼臼毒素和4-氮杂-鬼臼毒素结构Modifications1的合成

  摘要：

  的陆生植物的细胞毒性组分土密麻鸭使用生物活性引导分级分离，它揭示了先前已知的脱氧鬼臼毒素（存在1），isopicrodeoxypodophyllotoxin（2），β-​​peltatin（3），β-​​peltatin -5- ö -β - d吡喃葡萄糖苷（图3a），和吲哚neoechinulin（4）。作为先前鬼臼毒素研究的扩展，SAR研究集中在4-氮杂鬼臼毒素的结构修饰上。在修饰A和E环之后，合成了许多这样的衍生物。在4-氮杂位上具有烷基和4-氟苄基取代基的这种结构修饰提供了针对一组六种人类癌细胞系和一种鼠类癌细胞的最有效的癌细胞生长抑制活性（GI 50 0.1至<0.03μg/ mL）线。还合成了几种对应于4'-去甲基化修饰的化合物，发现它们的效力明显较低。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00873
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 furfurylaniline 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到3,4-(methylenedioxy)-N-furfurylaniline
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds

  摘要：

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。

  公开号：

  US20030065187A1

文献信息

• CuI/2-Aminopyridine 1-Oxide Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Aliphatic Amines
  作者：Wenjie Liu、Jiamin Xu、Xiahong Chen、Fuxing Zhang、Zhifeng Xu、Deping Wang、Yongqiang He、Xiaohong Xia、Xin Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02672

  日期：2020.10.2

  to be effective ligands for the Cu-catalyzed amination of less reactive (hetero)aryl chlorides. A wide range of functionalized (hetero)aryl chlorides reacted with various aliphatic amines to afford the desired products in good to excellent yields under the catalyst of CuI/2-aminopyridine 1-oxides. Furthermore, the catalyst system worked well for the coupling of cyclic secondary amines and N-methyl benzylamine

  发现一类2-氨基吡啶1-氧化物是用于铜反应性较低的（杂）芳基氯化物的铜催化胺化的有效配体。在CuI / 2-氨基吡啶1-氧化物的催化剂下，各种官能化的（杂）芳基氯化物与各种脂族胺反应，以良好或优异的收率提供所需的产物。此外，该催化剂体系对于环状仲胺和N-甲基苄基胺与（杂）芳基氯化物的偶联作用良好。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Ammonia or Primary Alkylamines with (Hetero)aryl Sulfamates, Carbamates, or Pivalates
  作者：Mark Stradiotto、Preston MacQueen

  DOI：10.1055/s-0036-1590819

  日期：2017.8

  A catalyst system capable of effecting the cross-coupling of ammonia or primary alkylamines with (hetero)aryl sulfamates, carbamates, or pivalates is reported for the first time. The air-stable nickel(II) pre-catalyst C1 tolerates a broad spectrum of heterocyclic functionality within both reaction partners, as well as ether, nitrile, pyrrole, trifluoromethyl, and boronate ester substituents. In the

  首次报道了能够实现氨或伯烷基胺与（杂）芳基氨基磺酸酯、氨基甲酸酯或新戊酸酯交叉偶联的催化剂体系。空气稳定的镍 (II) 预催化剂 C1 可耐受两种反应伙伴以及醚、腈、吡咯、三氟甲基和硼酸酯取代基中的广谱杂环官能团。在涉及伯烷基胺和（杂）芳基氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的反应的情况下，实现了室温交叉偶联。
• [EN] 4-AZAPODOPHYLOTOXINS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 4-AZAPODOPHYLOTOXINES
  申请人：PETTIT GEORGE ROBERT

  公开号：WO2017151947A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present disclosure relates to 4-azapodophylotoxins compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions.

  本公开涉及4-azapodophylotoxins化合物、包含这种化合物的药物组合物、试剂盒，以及使用这种化合物或药物组合物的方法。
• Copper-catalyzed formation of carbon heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20050215794A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和酰胺或胺基团的氮原子之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和酰肼的氮原子之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和含氮杂环芳香族化合物（例如吲哚、吡唑和吲唑）的氮原子之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和醇的氧原子之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子（例如烯醇酸根离子或马隆酸根离子）的反应物和苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价易行。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon—carbon bonds
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US09067955B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods, such as the reaction of Z-X with C(L)(R)(R′)2 in the present of a catalyst and a base, thereby forming C(Z)(R)(R′)2; wherein X represents I, Cl, alkylsulfonate, or arylsulfonate; Z represents optionally substituted aryl, heteroaryl or alkenyl; L represents H or a negative charge; catalyst comprises a copper atom or ion, and a ligand, wherein the ligand is an optionally substituted aryl alcohol, alkyl amine, 1,2-diamine, 1,2-aminoalcohol, 1,2-diol, imidazolium carbene, pyridine, or 1,10-phenanthroline; the ligand is a chelating ligand; and the base represents a Bronsted base; R represents H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or heteroaryl; R′ represents independently for each occurrence H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or heteroaryl, formyl, acyl, —CO2R″, —C(O)N(R)2, sulfonyl, —P(O)(OR″)2, —CN, or —NO2; R″ represents independently for each occurrence optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or heteroaryl; and C(R′)2(R) taken together may represent nitrile.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法，例如在催化剂和碱的存在下，Z-X与C（L）（R）（R'）2反应，从而形成C（Z）（R）（R'）2；其中X代表I，Cl，烷基磺酸盐或芳基磺酸盐；Z代表可选取代的芳基，杂原芳基或烯丙基；L代表H或负电荷；催化剂包括铜原子或离子和配体，其中配体是可选取代的芳基醇，烷基胺，1,2-二胺，1,2-氨基醇，1,2-二醇，咪唑卡宾，吡啶或1,10-菲啰啉；配体是螯合配体；碱代表布朗斯特德碱；R代表H，可选取代的烷基，环烷基，芳基烷基，芳基或杂原芳基；R'代表独立地为每个出现的H，烷基，环烷基，芳基烷基，芳基或杂原芳基，甲酰基，酰基，-CO2R″，-C（O）N（R）2，磺酰基，-P（O）（OR″）2，-CN或-NO2；R″代表独立地为每个出现的可选取代的烷基，环烷基，芳基烷基，芳基或杂原芳基；而C（R'）2（R）在一起可以代表腈。