3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxocyclohexyl)indolin-2-one | 5197-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxocyclohexyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxo-cyclohexyl)-oxindol；3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxo-cyclohexyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxocyclohexyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 5197-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: RAMHILTWJDCOBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 环己酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxocyclohexyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药VI：Isatins与环己酮和其他环酮的缩合

  摘要：

  摘要□环己酮，取代的环己酮和其他环烷酮已与Isatin和取代的Isatins缩合，制得一系列新的3-羟基-3-取代的羟吲哚。这些3-羟基羟吲哚中的许多具有抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720330

文献信息

• Development of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bifunctional Triamines: Synthesis and Application in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Santiago Cañellas、Pedro Alonso、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01957

  日期：2018.8.17

  The synthesis and application of a newly designed C2-symmetric chiral bifunctional triamine family (C2-CBT) is reported. These enantiopure chiral triamine scaffolds can be accessed in multigram amounts from simple amino acids while avoiding chromatographic purification. As a proof of principle, C2-CBT has been studied in the aldol reaction of cyclic ketones with isatins, with the target tertiary alcohols

  报道了新设计的C 2对称手性双官能三胺三胺家族（C 2 -CBT）的合成和应用。这些对映体纯的手性三胺支架可以从简单氨基酸中以数克的量获得，同时避免色谱纯化。作为原理的证明，已经在环状酮与靛红的醛醇缩合反应中研究了C 2 -CBT，并以高效的方式形成了目标叔醇。已经通过简单的提取技术回收了催化剂，并随后进行了再利用。
• A Ru(<scp>iii</scp>) – catalyzed α-cross-coupling aldol type addition reaction of activated olefins with isatins
  作者：A. Sanjeeva Kumar、Palakuri Ramesh、G. Santosh Kumar、A. Swetha、Jagadeesh Babu Nanubolu、H. M. Meshram

  DOI：10.1039/c5ra14714j

  日期：——

  A α-cross-coupling aldol type addition reaction activated olefins with isatins has been described in the presence of ruthenium(III) chloride and tributyltin hydride (TBTH) at room temperature. This method is found to work consistently for the delivering of ene-carbonyl coupled products in good to excellent yields with moderate to acceptable selectivity. The substrate scope of the present method was

  已经描述了在室温下在氯化钌（III）和氢化三丁基锡（TBTH）存在下，α-交联的醇醛缩醛型加成反应活化烯烃与靛红的反应。发现该方法始终有效地以良好至优异的产率以及中等至可接受的选择性来递送烯-羰基偶联的产物。简要讨论了本方法的衬底范围。
• “On Water” Catalytic Aldol Reaction between Isatins and Acetophenones: Interfacial Hydrogen Bonding and Enamine Mechanism
  作者：Jinsong Han、Jin-Lei Zhang、Wei-Qiang Zhang、Ziwei Gao、Li-Wen Xu、Yajun Jian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00441

  日期：2019.6.21

  “On water” catalytic aldol reaction catalyzed by polyetheramine (D230) has been developed for easy access to 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-ones through the reaction between various substituted isatins and acetophenones/cyclic ketones in high yields under room temperature. Systematic mechanism investigation uncovers the secret for the on water catalytic aldol reaction: comparison of the heterogeneous

  已经开发了通过聚醚胺（D230）催化的“水上”催化醛醇缩合反应，可通过在室温下高产率地使各种取代的靛红与乙酰苯/环酮之间的反应轻松获得3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。系统的机理研究揭示了水催化醛醇缩合反应的奥秘：比较异构反应和均相反应的情况，产率分别为95％和20％，表明水上反应占主导。当将水添加到CDCl 3中时，基于C2和C3的13 C NMR信号的下场位移，测试了isatin与H 2 O之间的界面氢键靛红溶液；路易斯碱聚醚胺D230通过烯胺机制催化醛醇缩醛反应，该机制已通过原位NMR和ESI-MS分析验证。
• PAJOUHESH, H.;PARSON, R.;POPP, F. D., J. PHARM. SCI., 1983, 72, N 3, 318-321
  作者：PAJOUHESH, H.、PARSON, R.、POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——