16α-cyano-9α-fluoro-11β-hydroxy-21-acetoxy-3,20-dioxo-1,4-pregnadiene | 152596-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-cyano-9α-fluoro-11β-hydroxy-21-acetoxy-3,20-dioxo-1,4-pregnadiene
• CAS: 152596-60-6
• 化学式: C₂₄H₂₈FNO₅
• 分子量: 429.488
• InChiKey: CJEYIHVYBIGIGE-UGKFQWPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-cyano-9α-fluoro-11β-hydroxy-21-acetoxy-3,20-dioxo-1,4-pregnadiene 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 甲基(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-氟-11-羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13-二甲基-3-氧代-7,8,11,12,14,15,16,17-八氢-6H-环戊二烯并[a]菲-16-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有减少的副作用的新型氟化抗炎类固醇：9α-氟泼尼松龙-16-羧酸甲酯。

  摘要：

  为了检验以下假设，即甾类前药的9α-氟化会增强受体结合亲和力和局部抗炎活性，而不会同时增加不利的全身作用，因此，甲基11β，21-二羟基-3的氟化类似物10合成并评估了20-二氧-1,4-孕二烯-16α-羧酸盐（DP16CM，1）。在急性大鼠巴豆油诱导的耳部水肿生物测定中，发现10的效力是1的两倍。相对于1，这种局部效力的提高与10的结合亲和力增强相一致。[3H]置换的IC50值大鼠肝癌组织培养细胞中糖皮质激素受体的地塞米松分别为10、1和泼尼松龙的0.16、1.2和0.03 microM。继泼尼松龙的多个主题ID50应用后，1 在大鼠亚急性巴豆油诱导的耳水肿生物测定中，其新的氟化类似物10，仅泼尼松龙具有明显的不良作用，例如相对胸腺和肾上腺重量的减少，血浆皮质酮水平的增加和正常体重的增加。因此，尽管氟化1增强了其局部效力，但伴随的不良全身作用并未随之增加。表面上这种不利的全身作用的缺乏表

  DOI：

  10.1002/jps.2600830406
• 作为产物：
  描述：

  9α-fluoro-17,21-diacetoxy-11-hydroxy-pregn-1,4-diene-3,20-dione 在 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 16α-cyano-9α-fluoro-11β-hydroxy-21-acetoxy-3,20-dioxo-1,4-pregnadiene
  参考文献：
  名称：

  具有减少的副作用的新型氟化抗炎类固醇：9α-氟泼尼松龙-16-羧酸甲酯。

  摘要：

  为了检验以下假设，即甾类前药的9α-氟化会增强受体结合亲和力和局部抗炎活性，而不会同时增加不利的全身作用，因此，甲基11β，21-二羟基-3的氟化类似物10合成并评估了20-二氧-1,4-孕二烯-16α-羧酸盐（DP16CM，1）。在急性大鼠巴豆油诱导的耳部水肿生物测定中，发现10的效力是1的两倍。相对于1，这种局部效力的提高与10的结合亲和力增强相一致。[3H]置换的IC50值大鼠肝癌组织培养细胞中糖皮质激素受体的地塞米松分别为10、1和泼尼松龙的0.16、1.2和0.03 microM。继泼尼松龙的多个主题ID50应用后，1 在大鼠亚急性巴豆油诱导的耳水肿生物测定中，其新的氟化类似物10，仅泼尼松龙具有明显的不良作用，例如相对胸腺和肾上腺重量的减少，血浆皮质酮水平的增加和正常体重的增加。因此，尽管氟化1增强了其局部效力，但伴随的不良全身作用并未随之增加。表面上这种不利的全身作用的缺乏表

  DOI：

  10.1002/jps.2600830406