(2R,3S)-3-Amino-2-(1-ethoxycarbonyl-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 529484-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Amino-2-(1-ethoxycarbonyl-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 529484-33-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: IFSMCSYFUKIXEE-MERJSTESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Amino-2-(1-ethoxycarbonyl-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 叔丁基氯化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (3R,3aR,6aS)-3-Ethyl-1-methanesulfonyl-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成乙基吡咯烷-5,5-反-内酰胺类药物作为丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  使用吡咯烷-5,5-反式内酰胺模板，我们设计了小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。在吡咯烷氮上具有α-乙基P1取代基和Boc-缬氨酸取代基的化合物11a的IC（50）= 30 microM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00789-8
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-3S-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Amino-2-(1-ethoxycarbonyl-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成乙基吡咯烷-5,5-反-内酰胺类药物作为丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  使用吡咯烷-5,5-反式内酰胺模板，我们设计了小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。在吡咯烷氮上具有α-乙基P1取代基和Boc-缬氨酸取代基的化合物11a的IC（50）= 30 microM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00789-8

文献信息

• Pyrrolidine-5,5-<i>trans</i>-lactams 3. Alternative RegiochemicalOutcome of the Acyl-Iminium Coupling Reaction.
  作者：David Andrews、Alan Borthwick、Helene Chaignot、Paul Jones、J. Robinson、Pritom Shah、Martin Slater、Richard Upton

  DOI：10.1055/s-2003-40879

  日期：2003.8

  Enantio- and regioselective syntheses of the pyrrolidine 5,5-trans-lactams benzyl (3aS,6aR)-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1(2H)-carboxylate and benzyl (3aS,6aR)-6S-ethyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1(2H)-carboxylate from a common intermediate 2-ethoxy-3S-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester are reported. The key step in both syntheses is the acyl iminium ion mediated condensation of the pyrrolidine with a ketene acetal.

  报道了从共同中间体2-乙氧基-3S-(2,2,2-三氟乙酰氨基)-哌啶-1-羧酸苄酯合成的对映体选择性和区域选择性合成吡咯烷5,5-trans-内酯，分别是苄基(3aS,6aR)-6,6-二甲基-5-氧基六氢吡咯[3,2-b]吡咯-1(2H)-羧酸酯和苄基(3aS,6aR)-6S-乙基-5-氧基六氢吡咯[3,2-b]吡咯-1(2H)-羧酸酯。这两种合成的关键步骤是哌啶与酮烯醇缩合的酰基亚氨离子介导的反应。