3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-5-methoxyindolin-2-one | 1286018-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-5-methoxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-5-methoxy-1H-indol-2-one
• CAS: 1286018-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: CZZGAFTVHYMSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-5-methoxyindolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 苯甲酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-(2-(1H-indole-3-carbonyl)-4-methoxyphenyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的靛红，吲哚和胺对不对称取代的2-羰基芳基脲的一锅反应

  摘要：

  通过一锅法使靛红与掺入伯氨基部分的吲哚反应，获得了一系列不对称的芳基脲，吲哚是伯胺部分，是重要的杂环骨架，具有多种药学活性结构。反应通过开环靛红的Cu（I）催化的C2 C3键进行，然后在最佳条件下使底物膨胀。此外，选择的化合物4b和4k表现出中等至良好的抗血吸虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.019
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-甲氧基靛红 在 1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanylium hydrotetrafluoroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-5-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  达伯科离子液体在水中催化的3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称3,3-二芳基羟吲哚的有效弗里德-克来福特烷基化反应†

  摘要：

  通过使用基于Dabco的离子液体催化剂，已经开发了一种方便且快速的合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称的3,3-二芳基羟吲哚的方法。发现两种离子液体催化剂，[Dabco-H] [BF 4 ]和[Dabco-H] [HSO 4 ]是用于控制水中的靛红的3-吲哚基化的高效催化剂。当在55℃下在水中使用[Dabco-H] [BF 4 ]作为催化剂时，在添加两种组分的步骤中，靛红与吲哚之间的反应停止，并得到3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。在将反应温度提高到90°C的同时，催化剂[Dabco-H] [HSO 4可以进一步推动反应并提供对称的3,3-二吲哚基羟吲哚。通过使用这两种离子液体，还开发了一种有效合成不对称3,3-二芳基羟吲哚的两步方案。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1039/c7nj00174f

文献信息

• An efficient Friedel–Crafts alkylation for the synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and unsymmetrical 3,3-diaryl oxindoles catalyzed by Dabco-based ionic liquids in water
  作者：Jun Tong、Lu-Shan Huang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c7nj00174f

  日期：——

  A convenient and rapid method for the syntheses of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and unsymmetrical 3,3-diaryl oxindoles has been developed by using Dabco-based ionic liquid catalysts. The two ionic liquid catalysts, [Dabco-H][BF4] and [Dabco-H][HSO4] were found to be highly efficient catalysts for controlled 3-indolylation of isatins in water. When [Dabco-H][BF4] was employed as the catalyst in water

  通过使用基于Dabco的离子液体催化剂，已经开发了一种方便且快速的合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称的3,3-二芳基羟吲哚的方法。发现两种离子液体催化剂，[Dabco-H] [BF 4 ]和[Dabco-H] [HSO 4 ]是用于控制水中的靛红的3-吲哚基化的高效催化剂。当在55℃下在水中使用[Dabco-H] [BF 4 ]作为催化剂时，在添加两种组分的步骤中，靛红与吲哚之间的反应停止，并得到3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。在将反应温度提高到90°C的同时，催化剂[Dabco-H] [HSO 4可以进一步推动反应并提供对称的3,3-二吲哚基羟吲哚。通过使用这两种离子液体，还开发了一种有效合成不对称3,3-二芳基羟吲哚的两步方案。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。
• I₂/O₂-Promoted Domino Reactions of Isatins or 3-Hydroxyindolin-2-one Derivatives with Enaminones
  作者：Wen-Juan Hao、Jian-Qiang Wang、Xiao-Ping Xu、Shi-Lei Zhang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo401773j

  日期：2013.12.20

  I2-promoted domino reactions of isatins or 3-hydroxyindolin-2-one derivatives with enaminones under O2 conditions have been established. The reactions of isatins with enaminones afforded functionalized tetracyclic pyrrolo[2,3,4-kl]acridine derivatives in moderate to good yields through domino cyclization and C–H oxidation. The reactions of 3-hydroxyindolin-2-one derivatives with enaminones proceeded well

  已经建立了在O 2条件下I 2-促进的靛红或3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的多米诺骨反应。靛红与烯胺酮的反应通过多米诺环化和CH氧化，以中等至良好的产率提供了官能化的四环吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的反应进展顺利，通过串联的开环/再循环/甲基迁移序列（具有两个C-C键被裂解）得到官能化的吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。
• Experimental and theoretical investigations of regioselective functionalization of 3-hydroxy bisindoles with thiols
  作者：Nitika Sharma、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c8ob02118j

  日期：——

  An instant and efficientp-TSA·H₂O-catalyzed sulfenylation reaction of 3-hydroxy bisindole derivatives is reported.

  报道了一种由即时高效的p-TSA·H2O催化的3-羟基双吲哚衍生物磺化反应。
• Cu(I)-catalyzed one-pot reactions of isatins, indoles, and amines toward unsymmetrically substituted 2-carbonylarylureas
  作者：Xiangjun Peng、Xianyun Xu、Shuangyang Chen、Zeng Tian、Liangxian Liu、Qian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.019

  日期：2018.3

  A series of unsymmetrical arylureas was obtained by the one-pot method for reacting isatins with indoles incorporating primary amino moieties, a significant heterocyclic skeleton for diverse pharmaceutically active structures. The reaction proceeds through Cu(I)-catalyzed C2C3 bond of the ring-opening isatins and then expands the substrates in the optimum conditions. Furthermore, selected compounds

  通过一锅法使靛红与掺入伯氨基部分的吲哚反应，获得了一系列不对称的芳基脲，吲哚是伯胺部分，是重要的杂环骨架，具有多种药学活性结构。反应通过开环靛红的Cu（I）催化的C2 C3键进行，然后在最佳条件下使底物膨胀。此外，选择的化合物4b和4k表现出中等至良好的抗血吸虫活性。