(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methyl-5-formylimidazol-1-ylmethyl)pyrrolidine | 708258-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methyl-5-formylimidazol-1-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 708258-41-7
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₄Si
• 分子量: 407.585
• InChiKey: UOJLAXGXZDLZKM-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  73.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methyl-5-formylimidazol-1-ylmethyl)pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-(4-methyl-5-formylimidazol-1-ylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯烷基硫代碳青霉烯类化合物的合成及抗菌活性：含杂芳烃作为侧链

  摘要：

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300728
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methyl-5-formylimidazol-1-ylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯烷基硫代碳青霉烯类化合物的合成及抗菌活性：含杂芳烃作为侧链

  摘要：

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300728