(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑基-1-基)乙酸甲酯 | 25023-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-甲基-4-硝基-1H-咪唑基-1-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 1-Methoxycarbonylmethyl-2-methyl-4-nitro-imidazol；methyl (2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetate；methyl 2-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 25023-24-9
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• mdl: MFCD01872220
• 分子量: 199.166
• InChiKey: UBPSDJINTHTAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >29.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-4-硝基-1H-咪唑基-1-基)乙酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  New 4-nitro-imidazole-N-glycinyl-hydrazones Designed as Trypanocidal Analogues of Benznidazole

  摘要：

  背景： 现有治疗南美锥虫病的药物对其慢性阶段无效，而且会产生许多不良反应。 治疗南美锥虫病的药物在慢性期效果不佳，而且会产生许多不良反应。 迫切需要。 研究目的 本研究旨在设计、合成和评估新的 4-硝基咪唑原型的杀锥虫和细胞毒性特征。 新的 4-硝基咪唑原型。 方法：合成新的 4-硝基咪唑原型： 采用经典、可重复的方法合成新化合物，总产率为 31% 至 52 采用经典的可重复方法合成了新化合物，总产率从 31%到 52%不等。对它们的杀胰特性和细胞毒性进行了测定 和哺乳动物巨噬细胞。 结果显示 具有亲脂性和负电性取代基的化合物具有最佳的杀锥虫活性。 如 4-氯苯基衍生物 (5)，其 IC50 = 206.98 μM； 结论： 结论：新的苯并咪唑 N-甘氨酰-腙类似物显示出非常显著的 与苯并咪唑相比，新的苯并咪唑 N-甘氨酰-腙类似物的杀胰活性明显降低。 硝基在咪唑环中的位置有关。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220512121029
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 2-甲基-1,4-二硝基咪唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑基-1-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑，XIV：合成具有 1-取代基的 4-硝基咪唑，含有酸、酯或苯酚官能团，以及其中一些化合物的放射增敏效率

  摘要：

  1, 4-二硝基咪唑和1, 4-二硝基-2-甲基咪唑与氨基羧酸及其酯、氨基磺酸、氨基苯酚反应得到相应的1-取代-4-硝基咪唑。测试了某些 2-（4-硝基-1-咪唑基）烷烃羧酸酯的放射增敏效率。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250602