(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑基-1-基)乙酸甲酯 | 25023-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-甲基-4-硝基-1H-咪唑基-1-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 1-Methoxycarbonylmethyl-2-methyl-4-nitro-imidazol；methyl (2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetate；methyl 2-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 25023-24-9
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• mdl: MFCD01872220
• 分子量: 199.166
• InChiKey: UBPSDJINTHTAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >29.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-4-硝基-1H-咪唑基-1-基)乙酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  New 4-nitro-imidazole-N-glycinyl-hydrazones Designed as Trypanocidal Analogues of Benznidazole

  摘要：

  背景： 现有治疗南美锥虫病的药物对其慢性阶段无效，而且会产生许多不良反应。 治疗南美锥虫病的药物在慢性期效果不佳，而且会产生许多不良反应。 迫切需要。 研究目的 本研究旨在设计、合成和评估新的 4-硝基咪唑原型的杀锥虫和细胞毒性特征。 新的 4-硝基咪唑原型。 方法：合成新的 4-硝基咪唑原型： 采用经典、可重复的方法合成新化合物，总产率为 31% 至 52 采用经典的可重复方法合成了新化合物，总产率从 31%到 52%不等。对它们的杀胰特性和细胞毒性进行了测定 和哺乳动物巨噬细胞。 结果显示 具有亲脂性和负电性取代基的化合物具有最佳的杀锥虫活性。 如 4-氯苯基衍生物 (5)，其 IC50 = 206.98 μM； 结论： 结论：新的苯并咪唑 N-甘氨酰-腙类似物显示出非常显著的 与苯并咪唑相比，新的苯并咪唑 N-甘氨酰-腙类似物的杀胰活性明显降低。 硝基在咪唑环中的位置有关。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220512121029
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 2-甲基-1,4-二硝基咪唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑基-1-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑，XIV：合成具有 1-取代基的 4-硝基咪唑，含有酸、酯或苯酚官能团，以及其中一些化合物的放射增敏效率

  摘要：

  1, 4-二硝基咪唑和1, 4-二硝基-2-甲基咪唑与氨基羧酸及其酯、氨基磺酸、氨基苯酚反应得到相应的1-取代-4-硝基咪唑。测试了某些 2-（4-硝基-1-咪唑基）烷烃羧酸酯的放射增敏效率。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250602

文献信息

• Nitroimidazoles, XIV: Synthesis of 4-Nitroimidazoles with 1-Substituents Containing Acid, Ester or Phenol Functions, and Radiosensitizing Efficiency of Some of These Compounds
  作者：Jerzy Suwinski、Wojciech Szczepankiewicz、Maria Widel

  DOI：10.1002/ardp.19923250602

  日期：——

  1, 4‐Dinitroimidazole and 1, 4‐dinitro‐2‐methylimidazole were reacted with aminocarboxylic acids and their esters, aminosulfonic acids, and aminophenol to obtain the corresponding 1‐substituted‐4‐nitroimidazoles. The radiosensitizing efficiency of some esters of 2‐(4‐nitro‐1‐imidazolyl)alkanecarboxylic acids was tested.

  1, 4-二硝基咪唑和1, 4-二硝基-2-甲基咪唑与氨基羧酸及其酯、氨基磺酸、氨基苯酚反应得到相应的1-取代-4-硝基咪唑。测试了某些 2-（4-硝基-1-咪唑基）烷烃羧酸酯的放射增敏效率。
• New 4-nitro-imidazole-N-glycinyl-hydrazones Designed as Trypanocidal Analogues of Benznidazole
  作者：Carlos A.M. Fraga、Giulianna P. de Alcântara、Juliana M.C. Barbosa、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、James L. Wardell、John N. Low、Solange M.S.V. Wardell、Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva

  DOI：10.2174/1570180819666220512121029

  日期：2023.4

  The drugs available for the treatment of Chagas disease are ineffective in its chronic phase and produce many adverse effects, making the search for new drugs an urgent medical need.

  This study aimed to design, synthesize, and evaluate the trypanocidal and cytotoxic profiles of new 4-nitroimidazole prototypes.

  The new compounds were synthesized in overall yields ranging from 31-to 52% through the use of classical and reproducible methodologies. Their trypanocidal profile and cytotoxicity were assayed against trypomastigote forms of T. cruzi and mammalian macrophages, respectively.

  The best trypanocidal activity was evidenced in compounds that present lipophilic and electronegative substituents, e.g. 4-chlorophenyl derivative (5), with an IC50 = 206.98 μM;

  The new benznidazole N-glycinyl-hydrazone analogues demonstrated a very significant reduction in the trypanocidal activity compared to benznidazole, which seems to be related to the position occupied by the nitro group in the imidazole ring.

  背景： 现有治疗南美锥虫病的药物对其慢性阶段无效，而且会产生许多不良反应。 治疗南美锥虫病的药物在慢性期效果不佳，而且会产生许多不良反应。 迫切需要。 研究目的 本研究旨在设计、合成和评估新的 4-硝基咪唑原型的杀锥虫和细胞毒性特征。 新的 4-硝基咪唑原型。 方法：合成新的 4-硝基咪唑原型： 采用经典、可重复的方法合成新化合物，总产率为 31% 至 52 采用经典的可重复方法合成了新化合物，总产率从 31%到 52%不等。对它们的杀胰特性和细胞毒性进行了测定 和哺乳动物巨噬细胞。 结果显示 具有亲脂性和负电性取代基的化合物具有最佳的杀锥虫活性。 如 4-氯苯基衍生物 (5)，其 IC50 = 206.98 μM； 结论： 结论：新的苯并咪唑 N-甘氨酰-腙类似物显示出非常显著的 与苯并咪唑相比，新的苯并咪唑 N-甘氨酰-腙类似物的杀胰活性明显降低。 硝基在咪唑环中的位置有关。