2-(3-chlorobenzo[ b]thiophene-2-carboxamido)acetic acid | 216985-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzo[ b]thiophene-2-carboxamido)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamido)acetic acid；3-chloro-1-benzothiophen-2-yl-carbonylaminoacetic acid；[(3-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carbonyl)-amino]-acetic acid；2-[(3-chloro-1-benzothiophene-2-carbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 216985-67-0
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃S
• mdl: MFCD00205935
• 分子量: 269.708
• InChiKey: LLLITEMJLQKDAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorobenzo[ b]thiophene-2-carboxamido)acetic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 5-benzylidene-3-(3-chloro-1-benzo[b]thiophen-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Oxazolone, Imidazolone and Triazine Derivatives Containing Benzothiophene

  摘要：

  让 3-氯-1-苯并噻吩-2-甲酰氯（1）与甘氨酸反应，得到 3-氯-1-苯并噻吩-2-甲酰氨基乙酸（2）。在乙酸酐中用化合物（2）处理各种醛，得到 1,3-恶唑-5-酮（3a-d）。用芳香胺或酰肼处理这些噁唑酮，可分别得到各种咪唑-4-酮（4a-h 或 5al）。噁唑酮还与芳香族肼进行了处理，从而将五元噁唑环扩展为六元三嗪环，得到 1,2,4-三嗪-6-酮（6a-h）。通过光谱数据确认了所有合成化合物的结构，并对其进行了抗菌和抗真菌活性筛选。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.794
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 、 聚甘氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到2-(3-chlorobenzo[ b]thiophene-2-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Oxazolone, Imidazolone and Triazine Derivatives Containing Benzothiophene

  摘要：

  让 3-氯-1-苯并噻吩-2-甲酰氯（1）与甘氨酸反应，得到 3-氯-1-苯并噻吩-2-甲酰氨基乙酸（2）。在乙酸酐中用化合物（2）处理各种醛，得到 1,3-恶唑-5-酮（3a-d）。用芳香胺或酰肼处理这些噁唑酮，可分别得到各种咪唑-4-酮（4a-h 或 5al）。噁唑酮还与芳香族肼进行了处理，从而将五元噁唑环扩展为六元三嗪环，得到 1,2,4-三嗪-6-酮（6a-h）。通过光谱数据确认了所有合成化合物的结构，并对其进行了抗菌和抗真菌活性筛选。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.794

文献信息

• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Oxazolone, Imidazolone and Triazine Derivatives Containing Benzothiophene
  作者：Gadada Naganagowda、Patchanita Thamyongkit、Amorn Petsom

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.794

  日期：2011.10.20

  3-Chloro-1-benzothiophene-2-carbonylchloride (1) was allowed to react with glycine to give 3-chloro-1-benzothiophen-2-yl-carbonylaminoacetic acid (2). Various aldehydes were treated with compound (2) in acetic anhydride to get 1,3-oxazol-5-ones (3a-d). These oxazolones were treated with aromatic amines or hydrazides to get various imidazol-4-ones (4a-h or 5al) separately. Oxazolones was also treated with aromatic hydrazine, through which expansion of five membered oxazole ring to six member triazine ring occurs to yield 1,2,4-triazin-6-ones (6a-h). The structures of all the synthesized compounds were confirmed by spectral data and were screened for antibacterial and antifungal activities.

  让 3-氯-1-苯并噻吩-2-甲酰氯（1）与甘氨酸反应，得到 3-氯-1-苯并噻吩-2-甲酰氨基乙酸（2）。在乙酸酐中用化合物（2）处理各种醛，得到 1,3-恶唑-5-酮（3a-d）。用芳香胺或酰肼处理这些噁唑酮，可分别得到各种咪唑-4-酮（4a-h 或 5al）。噁唑酮还与芳香族肼进行了处理，从而将五元噁唑环扩展为六元三嗪环，得到 1,2,4-三嗪-6-酮（6a-h）。通过光谱数据确认了所有合成化合物的结构，并对其进行了抗菌和抗真菌活性筛选。