2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-ribopyranosyl bromide | 39524-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-ribopyranosyl bromide
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromooxan-3-yl] acetate
• CAS: 39524-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: AVNRQUICFRHQDY-DBIOUOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-ribopyranosyl bromide 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以87%的产率得到2-acetoxy-3,4-di-O-acetyl-D-arabinal
  参考文献：
  名称：

  A Method for the Syntheses of Enopyranosides

  摘要：

  六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中的氢化钠（NaH）作为一种经济、高效的试剂被引入到从相应的卤代或对甲苯磺酰基吡喃糖苷生成 1,2- 或 5,6- 烯吡喃糖苷的过程中。与 NaH/DMF 相比，NaH/HMPA 具有以下几个优点：即使从立体受阻的卤化物和对甲苯磺酸盐中也能生成高产率的消除产物。

  DOI：

  10.2174/157017809787893109
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-ribopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  不同的单糖修饰天麻素类似物的神经保护活性

  摘要：

  天麻素是一种非常重要且众所周知的中药生物活性糖苷化合物。它也被称为具有神经保护功能的药物。在此，报告了一系列天麻素类似物的实用多样化合成方法，涉及四个步骤，包括溴化，氧化，醚化和还原。以高收率获得了各种天麻素类似物。这项研究中的化合物4c具有良好的神经保护功能：它可以显着下调肿瘤坏死因子-α和诱导型一氧化氮合酶蛋白水平。研究结果可为神经保护药物的开发提供研究依据。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900223

文献信息

• Selective S-deacetylation inspired by native chemical ligation: practical syntheses of glycosyl thiols and drug mercapto-analogues
  作者：Penghua Shu、Jing Zeng、Jinyi Tao、Yueqi Zhao、Guangmin Yao、Qian Wan

  DOI：10.1039/c5gc00084j

  日期：——

  Highly efficient selective S-deacetylations were achieved by simple transthioesterification under mild basic conditions.

  通过在温和的碱性条件下进行简单的硫代酯基转移，即可实现高效的选择性S-脱乙酰基作用。
• The solid state and solution conformation of 1,2--alkylidene-α--ribopyranoses. Chirality assessment of pentoses from crystallograph
  作者：Felix H. Cano、C. Foces-Foces、Jesus Jimenez-Barbero、Antonio Alemany、Manuel Bernabe、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80019-9

  日期：1986.1

  The conformation of the pyranoid ring in the solid state can be described as chair 1C4 () and that of the dioxolane ring, as envelope 1. The use of configurational angles for characterization of pentoses is presented. NMR studies have been carried out to determine the major conformation in solution of and its analogues -. The results seem to indicate in all cases the presence of a conformational equilibrium

  由X射线衍射数据确定了3,4-二--乙酰基-1,2 --（）-（1-氰基亚乙基）-α--核吡喃糖（）的结构并将其精制为常规R值0.050对于1259个观察到的反射（3σ（I）标准）。该化合物在Z = 4且晶格参数= 20的P2 1 2 1 2 1 1空间组中堆积。0157（7），= 10.0552（2）和= 7.0870（1）å。固态吡喃环的构象可以描述为椅子1 C 4（），而二氧戊环的构象可以描述为外壳1。。介绍了构型角用于表征戊糖的用途。已经进行了NMR研究，以确定的构象及其类似物-的主要构象。结果似乎表明，在所有情况下，椅状1 C 4和船状° 2构型之间均存在构象平衡，这与从分子力学计算获得的结果一致。
• Pradimicin derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0479175A1

  公开（公告）日：1992-04-08

  The present invention relates to new antifungal compounds having the formula wherein R1 is hydrogen, methyl, or hydroxymethyl; R2 and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen and C1 -5 alkyl; and R4 is selected from the group consisting of β-L-xylosyl, β-D-ribosyl, a-L-arabinosyl, β-D-chinovosyl, β-D-fucosyl, and β-D-glucosyl; with the proviso that when R1 is methyl or hydroxymethyl, and one of R2 or R3 is methyl, R4 is not β-D-glucosyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及具有以下式子的新的抗真菌化合物 其中 R1 是氢、甲基或羟甲基；R2 和 R3 独立地选自氢和 C1 -5 烷基组成的组；R4 选自 β-L-木糖基、β-D-核糖基、a-L-阿拉伯糖基、β-D-喹诺酮基、β-D-岩藻糖基和 β-D-葡萄糖基组成的组；但当 R1 是甲基或羟甲基，且 R2 或 R3 之一是甲基时，R4 不是 β-D-葡萄糖基；或其药学上可接受的盐。
• Rapid Preparation of Variously Protected Glycals Using Titanium(III)
  作者：Roxanne P. Spencer、Cullen L. Cavallaro、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/jo982447k

  日期：1999.5.1

  Glycosyl chlorides and bromides can be rapidly converted to glycals in high yield by reaction with (Cp2Ti[III]Cl)(2). This reagent tolerates a wide range of common carbohydrate protecting groups, including silyl ethers, acetals, and esters; the methodology provides a general route for the preparation of glycals substituted with both acid- and base-labile functionality. A reaction mechanism is proposed that is based on heteroatom abstraction to give an intermediate glycosyl radical. This radical reacts with a second equivalent of Ti(III) to yield a glycosyltitanium(IV) species. P-Heteroatom elimination from the glycosyltitanium(IV) complex gives the glycal.
• Trimethylsilyl bromide as a mild, stereoselective anomeric brominating agent
  作者：John W Gillard、Mervyn Israel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90142-x

  日期：——