(2E,4E)-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienal | 147608-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-(2-furyl)-2,4-pentadienal
• CAS: 147608-73-9
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: FCQVZRUGHRQVRO-MGBLWKCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienal 在 乙醇 、 sodium 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 7t-[2]furyl-hepta-2t,4t,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  125.ω-2'-呋喃烷烃衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000618
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基亚砜 作用下， 以89%的产率得到(2E,4E)-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过二甲亚砜轻松进行一锅热脱水和β-羟基二硫缩醛的脱硫缩醛化反应：α，β-不饱和醛的合成

  摘要：

  通过将相应的-氧二硫缩醛2a-m通过硼氢化钠还原（或格氏添加）获得的无环和环状的-羟基二硫缩醛3a-m和4a-b显示在二甲亚砜存在下容易地一锅热脱水和脱硫缩醛化以得到相应的烯和多烯醛5a-m和6a-b的收率很高。还讨论了用二甲基亚砜进行脱硫缩醛化的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85646-5

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allylation of Dienals through the Intermediacy of Unsaturated π-Allyl Complexes
  作者：Ping Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja9058537

  日期：2009.9.9

  nickel-catalyzed enantioselective addition of allylboronic acid pinacol ester [allylB(pin)] to alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes is described. This reaction results in a remarkable inversion of substrate olefin geometry, providing the Z,E-configured reaction product in good enantioselectivity and olefin stereoselectivity. The reaction appears to proceed by conversion of the dienal to an unsaturated

  描述了镍催化对映选择性添加的烯丙基硼酸频哪醇酯 [allylB(pin)] 到 α、β、γ、δ 不饱和醛。该反应导致底物烯烃几何结构的显着反转，提供具有良好对映选择性和烯烃立体选择性的 Z,E 构型反应产物。该反应似乎是通过将二烯醛转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物，然后通过过渡态 II 进行还原消除来进行的。当使用手性配体 L3 时，一系列 delta 取代的二烯醛的对映选择性范围为 73-94% ee。
• Synthesis of .GAMMA.-Hydroxybutenolides Applying Crossed Aldol Condensation in the Presence of a Bulky Lewis Acid and Their Anti-tumor Activity
  作者：Yumiko Yamano、Yumi Fujita、Yukari Mizuguchi、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Masayoshi Ito、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.55.1365

  日期：——

  An improved synthesis of gamma-hydroxybutenolides 1a-d was achieved via crossed aldol condensation between aldehydes 2a-d and the protected gamma-hydroxy-beta-methylbutenolides 3 or 4 using the bulky Lewis acid, aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). Using this same methodology, the gamma-hydroxybutenolides 17a-d having various heteroaromatic rings were synthesized and their anti-tumor activities

  使用庞大的路易斯酸三（2,6-二苯酚铝）铝，通过醛2a-d与受保护的γ-羟基-β-甲基丁烯化物3或4之间的交叉羟醛缩合反应，可以提高γ-羟基丁烯化物1a-d的合成效率（ ATPH）。使用相同的方法，合成了具有各种杂芳族环的γ-羟基丁烯内酯17a-d，并评估了它们的抗肿瘤活性。
• Application of (2E,4E)-5-Bromo-2,4-Pentadienal in Palladium Catalyzed Cross-Coupling: Easy Access to (2E,4E)-2,4-Dienals
  作者：Nicolas Vicart、Dominique Castet-Caillabet、Yvan Ramondenc、Gérard Plé、Lucette Duhamel

  DOI：10.1055/s-1998-1672

  日期：1998.4

  Palladium catalyzed cross-coupling reactions of (2E,4E)-5-bromo-2,4-pentadienal 1 with organozinc reagents gives an easy access to the corresponding (2E,4E)-2,4-dienals. The improved preparation of all trans 1 by isomerization of its (2E,4Z) isomer is reported.

  通过钯催化的(2E,4E)-5-溴-2,4-戊二烯醛1与有机锌试剂的交叉耦合反应，可以便捷地合成相应的(2E,4E)-2,4-二烯醛。报道了通过异构化其(2E,4Z)异构体来改善全反式1的制备方法。
• Reactivity of Cross-Conjugated Enynones in Cyclocondensations with Hydrazines: Synthesis of Pyrazoles and Pyrazolines
  作者：Alexander A. Golovanov、Ivan S. Odin、Dmitry M. Gusev、Anna V. Vologzhanina、Ilya M. Sosnin、Stanislav A. Grabovskiy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00569

  日期：2021.5.21

  arylhydrazines leads to the regioselective synthesis of pyrazole derivatives (dihetaryl-substituted ethens, buta-1,3-diens, and hexa-1,3,5-triens) or results in 4,5-dihydro-1H-pyrazoles in good yield. The reaction path is controlled by the character of the substituent in enynone: the pyrazoles are obtained from the reaction of substrates that contain five-membered heteroaromatic substituents with arylhydrazines

  交叉共轭的烯酮，二烯酮和三烯酮（由于低成本的起始化合物而容易获得）与芳基肼的环缩合反应会导致吡唑衍生物（二杂芳基取代的乙炔，buta-1,3-diens和hexa-hexa-）的区域选择性合成1,3,5-triens）或4,5-dihydro-1 H-吡唑类化合物的收率很高。反应路径受烯酮中取代基的特性控制：吡唑是从包含五元杂芳族取代基的底物与芳基肼和4,5-二氢-1 H的反应获得的-吡唑由1，5-二苯基戊-1-en-4-yn-3-one与芳基肼一致地反应获得。尽管存在取代基，但是2-羟基苯并吡啶与所有检查的交叉共轭烯酮的环缩合导致吡唑的形成。该反应不需要特殊的条件（温度，催化剂，惰性气氛）。环缩合途径由底物中富电子的五元杂芳族环的电子效应决定。该合成允许在乙炔酮和肼中使用各种取代基和官能团。本方法的特征是高产率和产物纯化的简便性。所获得的吡唑具有荧光性质，量子产率高达31％。
• Facile total synthesis of gymnoconjugatin A and B
  作者：Ramakrishna Samala、Balaram Patro、Manas K. Basu、N.S. Kameswara Rao、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.110

  日期：2013.7

  A facile total synthesis of the microbial natural products gymnoconjugatin A and B, isolated from soil microbe of Gymnoascus reessii has been accomplished using inexpensive raw materials, furfural and trans-methyl crotonate using Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) and Wittig reactions.

  使用廉价的原料，糠醛和巴豆糠醛及反丁烯酸巴豆酸酯，利用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）和维蒂希反应，可以轻松地从微生物白藜芦醇中轻松分离出微生物天然产物裸藻伴生素A和B。