(2S,3R)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(t-butoxycarbonylmethyl)-2-bromo-3-hydroxybutyramide | 81902-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(t-butoxycarbonylmethyl)-2-bromo-3-hydroxybutyramide
• CAS: 81902-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₈BrNO₆
• 分子量: 446.338
• InChiKey: BHZODRAELWRAFW-PXAZEXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(t-butoxycarbonylmethyl)-2-bromo-3-hydroxybutyramide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 <3S-<3α(S*),4β>>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-diazoacetyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体控制由苏氨酸合成硫霉素的手性中间体

  摘要：

  报道了在三个连续的手性中心具有正确构型的硫霉素中间体的立体有择和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92460-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苄胺盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,3R)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(t-butoxycarbonylmethyl)-2-bromo-3-hydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  左旋苏氨酸的手性噻吩霉素手性立体合成

  摘要：

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91132-9