5-硫代脯氨酸叔丁酯 | 102056-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-硫代脯氨酸叔丁酯
• 中文别名: L-脯氨酸,5-硫代-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 5-thioxoproline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-5-thioxoproline；tert-butyl (S)-5-thioxo-2-pyrrolidinecarboxylate；tert-butyl (2S)-5-sulfanylidenepyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 102056-99-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: BLDPRCASELHNOA-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硫代脯氨酸叔丁酯 在 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10.17 g (91%)的产率得到(S)-2-methylsulfanyl-3,4-dihydro-5H-pyrrole-5-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease

  摘要：

  本发明一般涉及一种新型的嘧啶酮类化合物，具有如下式（I）所示的结构，这些化合物可用作丝氨酸蛋白酶抑制剂，更具体地作为丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物的方法。

  公开号：

  US20030064962A1
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸叔丁酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以46%的产率得到5-硫代脯氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Andersen, Torben P.; Rasmussen, Preben B.; Thomsen, Ib, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 269 - 279

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2S)-5-diazo-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pentanoate 在 氯仿 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 5-硫代脯氨酸叔丁酯 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 methyl (2S)-5-[(4S)-5-methoxy-2,5-dioxo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentyl]sulfanyl-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an external beta-turn based on the GLDV motif of cell adhesion proteins

  摘要：

  The (3S,6S, 10S)-7/5 bicyclic lactam 8, designed as an external turn constraint, was synthesised by a new stereoselective route involving Eschenmoser condensation. The cyclic peptide 35 containing the integrin recognition motif GLDV added across the amino and carboxyl groups of the lactam external constraint 8 was prepared. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.037

文献信息

• Bicyclic pyrimidinones as coagulation cascade inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006065A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates generally to compounds that inhibit serine proteases. In particular it is directed to novel amino-bicyclic pyrimidinone compounds of Formula (I): 1 or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt form thereof, which are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, and/or factor VIIa. In particular, it relates to compounds that are factor VIIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明一般涉及抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。具体而言，本发明涉及式（I）的新型氨基双环嘧啶酮化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐形式，这些化合物可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、X因子a、XI因子a、IX因子a和/或VII因子a。特别是，涉及抑制VII因子a的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用相同的方法。
• Antipicornaviral compounds and methods for their use and preparation
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05962487A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Picornaviral 3C protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of picornaviral 3C proteases. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds, are suitable for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses. Several novel methods and intermediates can be used to prepare the novel picornaviral 3C protease inhibitors of the present invention.

  Picornaviral 3C蛋白酶抑制剂，可通过化学合成获得，能够抑制或阻断picornaviral 3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的制药组合物，适用于治疗感染一种或多种picornaviruses的患者或宿主。本发明还可以使用几种新颖的方法和中间体来制备这些新颖的picornaviral 3C蛋白酶抑制剂。
• Synthesis of an external β-turn based on the GLDV motif of cell adhesion proteins
  作者：David E. Davies、Paul M. Doyle、R.Duncan Farrant、Richard D. Hill、Peter B. Hitchcock、Paul N. Sanderson、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.170

  日期：2003.12

  The (3S,6S,10S)-7/5 bicyclic lactam 4, designed as an external turn constraint, was synthesised by a new stereoselective route involving Eschenmoser condensation. Calculated preferred conformations compare well with the preferred solid state conformation. obtained by X-ray crystallography. The lactam 4 was not a turn mimic in its own right but Could be used as an external constraint to prepare the cyclic peptide 29 containing the integrin recognition motif GLDV. High-resolution NMR measurements were consistent with this compound having a single backbone conformation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The aza-robinson annulation: An application to the synthesis of iso-A58365A
  作者：Francis G. Fang、Maurizio Prato、Guncheol Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80465-2

  日期：1989.1
• FANG, FRANCIS G.;PRATO, MAURIZIO;KIM, GUNCHEOL;DANISHEFSKY, SAMUEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3625-3628
  作者：FANG, FRANCIS G.、PRATO, MAURIZIO、KIM, GUNCHEOL、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——