(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(3S,5S)-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(3S,5S)-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid；(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 380.468
• InChiKey: UTSNNZNCOZLNOO-PQTSNVLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 三乙基硅烷 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(3S,5S)-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代咪唑啉-吡咯烷-3-基硫基）碳青霉烯衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了包含取代的咪唑啉基吡咯烷部分的一系列新的 1β-甲基碳青霉烯类化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对咪唑啉环的影响。具有 N-磺酰基甲基取代的咪唑啉部分的化合物 13g 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300756

文献信息

• 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo [3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0272455B1

  公开（公告）日：1993-02-10
• US4921852A
  申请人：——

  公开号：US4921852A

  公开（公告）日：1990-05-01
• US5138064A
  申请人：——

  公开号：US5138064A

  公开（公告）日：1992-08-11