2-bromo-5-methoxybenzaldehydeoxime | 300844-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxybenzaldehydeoxime
• 英文别名: N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 300844-31-9
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: NYBCQTSQRQNYCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxybenzaldehydeoxime 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 11-methoxyimidazo-[1,2-f]-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  基于含咪唑并[1,2-f]菲啶的四齿配体的高效天蓝色发光Pt（II）配合物

  摘要：

  设计并制备了含咪唑并[1,2-f]菲啶的四齿配体负载的三种发射蓝光的Pt（II）配合物（Pt1，Pt2和Pt3）。将稠合的环系统咪唑并[1,2-f]菲啶）引入这些配合物中，以使由于配体的刚性而引起的配体的振动和旋转减至最小，并且结合了这种坚固的基序导致了配体的高热稳定性。产生的复合物。此外，这种高效的双齿具有高三重态能量（ET），可以制备发蓝色光的配合物。庞大的同质基团连接到该刚性单元上，以减少强烈的分子间相互作用并抑制固态准分子的形成。将咪唑并[1,2-f]菲啶与三种不同的吡啶^苯二齿连接，得到相应的四齿配体（L1，L2和L3）。在L1中，吡啶基直接键合到咔唑基的N原子上。在L2和L3中，吡啶单元分别通过氧和螺键与苯基相连。将杂原子键和螺键引入这些四齿配体中将有效地破坏缀合，导致宽带隙和高ET。尽管在吡啶/苯二齿中应用了不同的键合，但是配合物Pt1-Pt3显示出相似的光致发光光谱，在46

  DOI：

  10.1039/c7tc02622f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-5-methoxybenzaldehydeoxime
  参考文献：
  名称：

  基于含咪唑并[1,2-f]菲啶的四齿配体的高效天蓝色发光Pt（II）配合物

  摘要：

  设计并制备了含咪唑并[1,2-f]菲啶的四齿配体负载的三种发射蓝光的Pt（II）配合物（Pt1，Pt2和Pt3）。将稠合的环系统咪唑并[1,2-f]菲啶）引入这些配合物中，以使由于配体的刚性而引起的配体的振动和旋转减至最小，并且结合了这种坚固的基序导致了配体的高热稳定性。产生的复合物。此外，这种高效的双齿具有高三重态能量（ET），可以制备发蓝色光的配合物。庞大的同质基团连接到该刚性单元上，以减少强烈的分子间相互作用并抑制固态准分子的形成。将咪唑并[1,2-f]菲啶与三种不同的吡啶^苯二齿连接，得到相应的四齿配体（L1，L2和L3）。在L1中，吡啶基直接键合到咔唑基的N原子上。在L2和L3中，吡啶单元分别通过氧和螺键与苯基相连。将杂原子键和螺键引入这些四齿配体中将有效地破坏缀合，导致宽带隙和高ET。尽管在吡啶/苯二齿中应用了不同的键合，但是配合物Pt1-Pt3显示出相似的光致发光光谱，在46

  DOI：

  10.1039/c7tc02622f

文献信息

• Reversing the Discovery Paradigm:  A New Approach to the Combinatorial Discovery of Fluorescent Chemosensors
  作者：Jesse V. Mello、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/ja043682p

  日期：2005.7.1

  We report here a new approach to the discovery of fluorescent chemosensors in which a new signaling mechanism allows a core fluorophore to be used in a combinatorial search for new binding events, thus reversing the reigning discovery paradigm.

  我们在这里报告了一种发现荧光化学传感器的新方法，其中一种新的信号机制允许核心荧光团用于新结合事件的组合搜索，从而扭转了主导的发现范式。
• Copper‐Catalyzed C(<i>sp</i>³)− Functionalization and Annulation of 2‐Bromoaryl Oximes with Active Methylene Compounds towards Synthesis of Isoquinoline <i>N</i>‐Oxides
  作者：Chandresh K. Patel、Raghuram Gujjarappa、Kamal Kant、Susanta Ghanta、Virender Singh、Arup K. Kabi、Nabil Al‐Zaqri、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/adsc.202300217

  日期：2023.7.4

  (II)-catalyzed C(sp3)− functionalization of β-diketones/β-ketoesters with 2-bromobenzaldehyde oximes followed by the intramolecular cyclization of in situ generated acylated intermediates to deliver isoquinoline N-oxides. The copper(II) acetate catalyzed C−H functionalization showed maximum efficacy at 60 °C in methanol/toluene as solvent. The described reaction conditions were applicable over a wide range of

  所建立的过程通过铜 (II) 催化的β-二酮/ β-酮酯与 2-溴苯甲醛肟的C( sp 3 )− 官能化，然后原位生成的酰化中间体进行分子内环化，以提供异喹啉N-氧化物。乙酸铜 (II) 催化的 CH 官能化在 60 °C、以甲醇/甲苯为溶剂中显示出最大功效。所描述的反应条件适用于具有多种官能团的多种底物，以产生异喹啉N-氧化物，产率高达85%。通过控制实验和 DFT 计算进一步阐明了所开发的方法。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Isoquinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides from Oximes and Diazo Compounds
  作者：Zhuangzhi Shi、Dennis C. Koester、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja406338r

  日期：2013.8.21

  Multisubstituted isoquinoline and pyridine N-oxides have been prepared by Rh(III)-catalyzed cyclization of oximes and diazo compounds via aryl and vinylic C-H activation. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceeds under mild conditions, obviates the need for oxidants, releases N-2 and H2O as the byproducts, and displays a broad substituent scope.
• Efficient Discovery of Fluorescent Chemosensors Based on a Biarylpyridine Scaffold
  作者：Sergey A. Malashikhin、Kim K. Baldridge、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/ol902902m

  日期：2010.3.5

  The discovery of several fluorescent chemosensors for Hg(II) and Ag(l) in mixed aqueous solution is reported. The ease with which these fluorionophores were prepared from a common core underscores the utility of conformational restriction as a signaling mechanism. In addition, for the first time, significant changes were observed in biarylpyridine emission wavelength, allowing ratiometric detection of Hg(II) and Ag(l). Finally, on the basis of computational analyses, beneficial structural modifications were predicted for the next generation of chemosensors.