allyl(p-tolyl)selane | 17417-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl(p-tolyl)selane
• 英文别名: p-Tolyl-allyl-selenid；1-Methyl-4-prop-2-enylselanylbenzene
• CAS: 17417-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₂Se
• 分子量: 211.165
• InChiKey: MQCNLHXIEDHGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(p-tolyl)selane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Methyl-4-[((E)-propenyl)selanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Kataev,E.G. et al., Russian Journal of Organic Chemistry, 1969, vol. 5, p. 1478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 allyl(p-tolyl)selane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092

文献信息

• A general and green procedure for the synthesis of organochalcogenides by CuFe₂O₄nanoparticle catalysed coupling of organoboronic acids and dichalcogenides in PEG-400
  作者：Debasish Kundu、Nirmalya Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2ra22415a

  日期：——

  A general and efficient procedure has been developed for the synthesis of organochalcogenides (selenides and tellurides) by a simple reaction of organoboronic acids and dichalcogenides catalysed by CuFe2O4 nanoparticles in PEG-400 without any ligand. This protocol offers the scope for access to a wide spectrum of chalcogenides including diaryl, aryl–heteroaryl, aryl–styrenyl, aryl–alkenyl, aryl–allyl, aryl–alkyl and aryl–alkynyl versions. The catalyst is magnetically separable and recyclable eight times without any loss of appreciable catalytic activity. The products are obtained in high purities after evaporation of solvent followed by filtration column chromatography.

  开发了一种合成有机硫族化合物（硒化物和碲化物）的通用且高效的方法，该方法通过在PEG-400中无任何配体存在下，CuFe2O4纳米颗粒催化有机硼酸与二硫族化合物的简单反应实现。该方案适用于获得包括二芳基、芳基-杂芳基、芳基-苯乙烯基、芳基-烯基、芳基-烯丙基、芳基-烷基和芳基-炔基等多种硫族化合物。催化剂具有磁性可分离和可循环使用八次而不会显著损失催化活性。产品经过溶剂蒸发和过滤柱层析后可获得高纯度。
• A Novel Synthesis of Allyl Sulfides and Allyl Selenides via Sm–BiCl3 System in Aqueous Media
  作者：Zhuangping Zhan、Genliang Lu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a807256f

  日期：——

  Allyl sulfides and allyl selenides are synthesized via the reaction of allyl bromide with disulfides and diselenides promoted by the Sm–BiCl3 system in aqueous media in moderate to good yields.

  烯丙基硫化物和烯丙基硒化物是通过烯丙基溴与二硫化物和二硒化物在 SmâBiCl3 系统的促进下在水介质中发生反应而合成的，产率为中等到良好。
• A Novel Synthesis of Allyl and Prop-2-ynyl Selenides Promoted by Tin in the Presence of Water†
  作者：Puhong Liao、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a704857b

  日期：——

  Allylic and prop-2-ynyl (propargyl) bromides react with diorganyl diselenides in the presence of water to give allylic and prop-2-ynyl selenides in moderate to good yields; the reaction rate is faster than for the same reaction in anhydrous organic media.

  烯丙基和丙-2-炔基（丙炔基）溴化物与二芳基二硒化物在有水的情况下发生反应，生成烯丙基和丙-2-炔基硒化物，收率中等至良好；反应速度比在无水有机介质中发生相同反应时更快。
• Rhodium-catalyzed cascade reactions of triazoles with organoselenium compounds – a combined experimental and mechanistic study
  作者：Fang Li、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d1sc00495f

  日期：——

  our studies on the reaction of organoselenium compounds with triazoles under thermal conditions using simple Rh(II) catalysts. These reactions do not provide the product of classic rearrangement reactions. Instead two different cascade reactions were uncovered. While allyl selenides react in a cascade of sigmatropic rearrangement and selenium-mediated radical cyclization reaction to give dihydropyrroles

  本文中，我们报告了我们在热条件下使用简单的Rh（II）对有机硒化合物与三唑反应的研究。）催化剂。这些反应不提供经典重排反应的产物。而是发现了两个不同的级联反应。烯丙基硒化物在σ重排和硒介导的自由基环化反应的级联反应中生成二氢吡咯，而肉桂基硒化物经历了涉及最终aza-Cope反应的双重排反应级联，从而生成1,3-二官能化产物。进行了理论和实验研究以提供对这些级联反应的反应机理的理解。前者提供了对重排反应中叶立德中间体性质的基本问题的重要见解，并揭示了有机硒化合物在重排反应中起着多种作用并介导了游离的叶立德反应机理。
• Al₂O₃-Supported Cu-Catalyzed Electrophilic Substitution by PhSeBr in Organoboranes, Organosilanes, and Organostannanes. A Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Diaryl and Alkyl Aryl Selenides
  作者：Sukalyan Bhadra、Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo100755g

  日期：2010.7.16

  Alumina-supported copper sulfate efficiently catalyzes electrophilic substitution in organoborane, organosilanes, and organostannanes by phenylselenium bromide providing a novel and efficient route to the synthesis of unsymmetrical diaryl and alkyl aryl selenides. A series of aryl, alkyl, and heteroaryl phenyl selenides were obtained in high yields. The catalyst is inexpensive, eco- and user-friendly

  氧化铝负载的硫酸铜有效地催化了苯基溴化硒对有机硼烷，有机硅烷和有机锡烷中的亲电子取代，为合成不对称的二芳基和烷基芳基硒化物提供了一种新颖而有效的途径。以高收率获得了一系列芳基，烷基和杂芳基苯基硒化物。该催化剂便宜，生态和用户友好，并且可回收。描述了由轻度亲核试剂​​引起的PhSeBr中Cu辅助Br的亲核置换的机理。