benzyl 5'-<(tert-butoxycarbonyl)-3,3'-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>>-4,4'-dimethylpyrromethane-5-carboxylate | 32725-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5'-<(tert-butoxycarbonyl)-3,3'-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>>-4,4'-dimethylpyrromethane-5-carboxylate
• 英文别名: 4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid 2-benzyl ester 2'-tert-butyl ester；benzyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-[[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 32725-82-9
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₈
• 分子量: 580.678
• InChiKey: KIQPREGXOYEHNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5'-<(tert-butoxycarbonyl)-3,3'-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>>-4,4'-dimethylpyrromethane-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-[[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1383 - 1388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-methylpyrrole-5-carboxylate 、 5-acetoxymethyl-4-methyl-3-methoxycarbonylethyl-2-(t-butoxycarbonyl)-pyrrole 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以89.9%的产率得到benzyl 5'-<(tert-butoxycarbonyl)-3,3'-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>>-4,4'-dimethylpyrromethane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of derivatives of protoporphyrin IX regioselectively labeled with carbon-13 in the methyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a031

文献信息

• Preparation and characterization of myoglobin reconstituted with Fe(II) oxaporphyrin: The monoanionic macrocycle provides unique cyanide binding behavior for the ferrous species
  作者：Hiroyuki Meichin、Koji Oohora、Takashi Hayashi

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.054

  日期：2018.3

  μ-oxo bridged diiron structure. The Fe II /Fe III redox potential of FeOP dimethyl ester in acetonitrile is +310 mV vs an Ag|AgCl electrode as determined by cyclic voltammetry. The value is positively shifted by 710 mV from that of the native heme cofactor, indicating that the ferrous species is stabilized in the oxaporphyrin framework. Myoglobin reconstituted with Fe II OP was prepared in the presence

  摘要合成了具有两个丙酸酯侧链（FeOP）的铁氧卟啉作为肌红蛋白的人工辅因子。FeOP的自氧化提供了一个铁氧体桥联的二铁结构。通过循环伏安法测得，相对于Ag | AgCl电极，FeOP二甲基酯在乙腈中的Fe II / Fe III氧化还原电势为+310 mV。该值与天然血红素辅助因子的值正移710 mV，表明亚铁卟啉骨架中的亚铁种类稳定。Fe II OP重构的肌红蛋白是在连二亚硫酸盐存在下制备的，并通过紫外-可见光谱，ESI-TOF MS和尺寸排阻色谱进行了表征。有趣的是，发现重组蛋白的自氧化作用可从血红素袋中释放出辅因子，这表明Fe III OP对载脂蛋白的亲和力大大降低。此外，尽管天然的脱氧肌红蛋白对氰化物没有亲和力，但是氰化物以1.2×10 4 M -1的结合常数结合在肌红蛋白的血红素口袋中的Fe II OP上。这些发现表明，FeOP是一种新型的肌红蛋白人工辅因子，可为亚铁物种提供独特的特征。
• Total syntheses of derivatives of protoporphyrin IX regioselectively labeled with carbon-13 in the methyls
  作者：Kevin M. Smith、Eugene M. Fujinari、Ravindra K. Pandey、Hani D. Tabba

  DOI：10.1021/jo00374a031

  日期：1986.11
• Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1383 - 1388
  作者：Smith, Kevin M.、Pandey, Ravindra K.

  DOI：——

  日期：——