benzyl 5-acetoxymethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 859-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-acetoxymethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-[(acetyloxy)methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；benzyl 5-(acetyloxymethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 859-38-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• mdl: MFCD00152623
• 分子量: 373.406
• InChiKey: WTRXRMOVEGCOPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110 °C
• 沸点：
  512.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-acetoxymethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-{5-Formyl-2-[5-formyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Corrole 取代的荧光血红素蛋白

  摘要：

  尽管荧光蛋白已被用于各种生物应用，但它们有几个光学限制，即微弱的红色和近红外发射以及异常宽 (>200 nm) 的发射曲线。通过将具有所需特性的新型辅因子掺入稳定的蛋白质支架中，可以增强荧光蛋白的光物理特性。为此，一种结构上与天然血红素辅助因子相似的荧光磷氯被整合到两种异常稳定的血红素蛋白中：来自地下卡尔达纳杆菌的 H-NOX 和来自铜绿假单胞菌的血红素获取系统蛋白 A (HasA). 通过稳态和时间分辨光谱检查这些发出黄橙色的蛋白质缀合物。HasA 结合物表现出增强的荧光，而来自 H-NOX 结合物的发射相对于游离的 corrole 是猝灭的。尽管荧光量子产率低，但与在相同光谱窗口中发射的传统荧光蛋白相比，这些 corrole 取代的蛋白质在更窄的光谱分布中表现出更强烈的荧光。这项研究表明荧光corrole 复合物很容易掺入血红素蛋白中，并为新型荧光蛋白的开发提供了途径。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03599
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 5-acetoxymethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Corrole 取代的荧光血红素蛋白

  摘要：

  尽管荧光蛋白已被用于各种生物应用，但它们有几个光学限制，即微弱的红色和近红外发射以及异常宽 (>200 nm) 的发射曲线。通过将具有所需特性的新型辅因子掺入稳定的蛋白质支架中，可以增强荧光蛋白的光物理特性。为此，一种结构上与天然血红素辅助因子相似的荧光磷氯被整合到两种异常稳定的血红素蛋白中：来自地下卡尔达纳杆菌的 H-NOX 和来自铜绿假单胞菌的血红素获取系统蛋白 A (HasA). 通过稳态和时间分辨光谱检查这些发出黄橙色的蛋白质缀合物。HasA 结合物表现出增强的荧光，而来自 H-NOX 结合物的发射相对于游离的 corrole 是猝灭的。尽管荧光量子产率低，但与在相同光谱窗口中发射的传统荧光蛋白相比，这些 corrole 取代的蛋白质在更窄的光谱分布中表现出更强烈的荧光。这项研究表明荧光corrole 复合物很容易掺入血红素蛋白中，并为新型荧光蛋白的开发提供了途径。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03599

文献信息

• Alternate Syntheses Of Pyrromethanes And Porphyrins Using Acid-Modified Montmorillonite K-10 Clay
  作者：Beverly A. Freeman、Kevin M. Smith

  DOI：10.1080/00397919908086174

  日期：1999.6

  Abstract A variety of porphyrins and pyrromethanes are prepared using Montmorillonite clay mixed with a variety of acids (p-TsOH, BF3 Et2O).The ease of use of the naturally occurring clay as a co-catalyst makes it an attractive reagent for use in synthesis.

  摘要 使用蒙脱石粘土与多种酸（p-TsOH、BF3 Et2O）混合可制备多种卟啉和吡咯甲烷。天然粘土作为助催化剂的易用性使其成为一种极具吸引力的合成试剂。 .
• Synthetic porphyrins bearing β-propionate chains as photosensitizers for photodynamic therapy
  作者：Nelson Pereira、Arménio C. Serra、Marta Pineiro、António M. d'A. Rocha Gonsalves、Margarida Abrantes、Mafalda Laranjo、Filomena Botelho

  DOI：10.1142/s1088424610002227

  日期：2010.5

  Porphyrins with different numbers of β-propionate chains mimicking natural porphyrins were prepared via the 2+2 MacDonald type approach. Photodynamic activity against WiDr colon adenocarcinoma cells showed that activity is related to the number of β-propionate chains, with the derivatives with two carboxylic groups showing higher activity.

  通过 2+2 MacDonald 型方法，制备了模仿天然卟啉的具有不同数量 β 丙酸链的卟啉。对 WiDr 结肠腺癌细胞的光动力活性表明，活性与 β-丙酸链的数量有关，带有两个羧基的衍生物具有更高的活性。
• The chemistry of pyrrolic compounds. XLVII. The synthesis of a possible biogenetic precursor of haem a and its relationship to the prosthetic group ofmyeloperoxidase and to cryptoporphyrin a
  作者：PS Clezy、CJR Fookes

  DOI：10.1071/ch9810871

  日期：——

  The synthesis of 18-demethyl-18-formylprotoporphyrin dimethyl ester is described and the role of this compound as an intermediate in the biosynthesis of haem a is considered. A possible relationship between a compound of this structure and the prosthetic group of myeloperoxidase is discussed. The cryptoporphyrin a fraction of ox heart extracts has been reexamined and shown to consist of a mixture of Spirographis porphyrin and its isomer which presumably arise from the in vitro oxidation of the vinyl groups in protoporphyrin.

  描述了 描述了 18-去甲基-18-甲酰基原卟啉二甲酯的合成过程，并探讨了该化合物作为血红素 a 生物合成中间体的作用。 作为血红素 a 生物合成的中间体的作用。这种结构的化合物与 讨论了这种结构的化合物与髓过氧化物酶的修复基团之间可能存在的关系。 之间可能存在的关系进行了讨论。对牛心提取物中的隐卟啉 a 部分进行了重 重新进行了研究，结果表明它由穿心莲卟啉及其异构体的混合物组成。 体外氧化原卟啉中的乙烯基 原卟啉中的乙烯基被体外氧化。
• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 9. Synthesis of isocoproporphyrin, dehydroisocoproporphyrin, and de-ethylisocoproporphyrin
  作者：Anthony H. Jackson、Timothy D. Lash、David J. Ryder

  DOI：10.1039/p19870000287

  日期：——

  The title compounds, which were excreted by patients suffering from porphyria cutanea tarda or rats poisoned with hexachlorobenzene have been synthesized by the b-oxobilane route. Isocoproporphyrin tetramethyl ester (7a) was prepared from pyrromethanes corresponding to rings DA and BC of the macrocycle, and the de-ethyl analogue (7b) was prepared in a similar fashion; acetylation of the latter followed

  标题化合物，其通过从皮肤卟啉症或迟发性与六氯苯中毒大鼠的患者排出已经由合成b -oxobilane路线。由对应于大环的DA和BC环的吡咯甲烷制备异卟啉四甲酯（7a），以类似方式制备脱乙基类似物（7b）。后者的乙酰化，然后还原和脱水，然后得到脱氢异卟啉四甲基酯（7d）。合成中产生的少量副产物已显示是通过BC吡咯甲烷的重排而产生的。
• NMR study of kinetic HH/HD/DH/DD isotope effects on the tautomerism of acetylporphyrin: evidence for a stepwise double proton transfer
  作者：Martin Schlabach、Hans Heinrich Limbach、Edward Bunnenberg、Arthur Y. L. Shu、Bo Ragnar Tolf、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00064a018

  日期：1993.6

  The kinetic HH/HD/DH/DD isotope effects of an intramolecular reversible nondegenerate double proton transfer reaction are described. The molecule studied is 8-acetyl-3,13,17-tris(2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2,7,12,18-tetramethyl-(21H,23H)-porphyrin (acetylporphyrin, ACP) dissolved in CD 2 Cl 2 . As a thermodynamic and kinetic method we used dynamic 1 H and 13 C NMR spectroscopy of suitably 2 H, 15 N

  描述了分子内可逆非简并双质子转移反应的动力学 HH/HD/DH/DD 同位素效应。研究的分子是溶解在 CD 2 中的 8-乙酰基-3,13,17-三(2-(甲氧基羰基)乙基]-2,7,12,18-四甲基-(21H,23H)-卟啉（乙酰卟啉，ACP） Cl 2 . 作为一种热力学和动力学方法，我们使用了合适的 2 H、15 N 和 13 C 标记的 ACP 的动态 1 H 和 13 C NMR 光谱。在 21、23 和 24 位置引入了 15 N 标记， 13 C 标记分别位于 6- 和 7- 甲基位置，以及 2 H 位于中心质子位点