2-(4-nitrophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3-oxazolium-5-olate | 28609-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3-oxazolium-5-olate
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-oxazolium betaine；4-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazol-3-ium-5-olate
• CAS: 28609-01-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅
• 分子量: 326.309
• InChiKey: XHIQQYMZYMUMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3-oxazolium-5-olate 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到1-methyl-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-diazolium-4-thiolate
  参考文献：
  名称：

  MünchnoneCycloadditions逐步形成1,3-Diazolium-4-thiolates：非线性光学的有希望的候选人

  摘要：

  据报道，通过氰基人与异硫氰酸芳基酯的[3 + 2]环加成反应，可以改善中离子杂环1,3-重氮-4-硫唑鎓盐的制备方法。该过程具有高或完全的区域选择性，并且在DMF中的微波加热下观察到快速而干净的转变。DFT计算支持该环加成优选通过逐步机制进行。给定导致推挽系统的中离子环周围的图案替换，理论估计会预测某些情况下的超极化能力，这是表现出非线性光学响应的​​典型分子。

  DOI：

  10.1021/jo500349g
• 作为产物：
  描述：

  C-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-(4-nitrobenzoyl)glycine 在 乙酸酐 作用下， 以42%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3-oxazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Push-pull 1,3-thiazolium-5-thiolates. Formation via concerted and stepwise pathways, and theoretical evaluation of NLO properties,

  摘要：

  münchnones（含有1,3-噻唑啉-5-硫类核心的中性离子环）通过与二硫碳（CS2）反应转化为其硫类对应物（1,3-噻唑啉-5-硫酸盐）的过程，最初是由Huisgen及其小组在1970年代初期开创的。现在，该过程已通过实验和理论方法进行了详细再研究。合成策略可以调整，以适当地加入给体和受体基团。分子超极化率的计算结合轨道拓扑表明，这些含硫杂环显示出非线性光学响应，从而指向中性离子结构在非线性光学（NLO）领域的潜在应用。从机制的角度来看，在B3LYP/6-31G(d)水平对整个系统的建模表明，基于母体münchnone的取代模式，协同和逐步反应路径在起作用，这也解释了实验结果。

  DOI：

  10.1039/c0ob00416b

文献信息

• Bayer,H.O. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2581 - 2597
  作者：Bayer,H.O. et al.

  DOI：——

  日期：——