2-Azido-3-(4-bromo-thiophen-2-yl)-acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-3-(4-bromo-thiophen-2-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-azido-3-(4-bromothiophen-2-yl)carboxylate；methyl 2-azido-3-(4-bromothiophen-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₂S
• 分子量: 288.125
• InChiKey: FCEVZQDBZSVXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-3-(4-bromo-thiophen-2-yl)-acrylic acid methyl ester 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩并吡咯衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  一种噻吩并吡咯衍生物名为3‑苯基‑N‑(3‑(三氟甲基)苯基)‑4氢‑噻吩[3,2‑b]吡咯‑5‑甲酰胺，分子式为C20H13F3N2OS，分子量为386.4。本发明人制备了一种噻吩并吡咯衍生物，合成简单，稳定性强，在体外显著抑制结肠癌增殖，对结肠癌HCT116和HT29细胞的IC50值分别为10.93μM和6.25μM，可作为治疗结肠癌先导药物进行开发。本发明制备方法简单可行，收率高，终产物收率可达68%以上，制备出的产品纯度高，杂质少，杂质低于0.25%，纯度高，可达99.0%以上，制成药剂学常用剂型，方便使用。

  公开号：

  CN111592554A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-呋喃甲醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-Azido-3-(4-bromo-thiophen-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The discovery of fused pyrrole carboxylic acids as novel, potent d-amino acid oxidase (DAO) inhibitors

  摘要：

  The 'NMDA hypofunction hypothesis of schizophrenia' can be tested in a number of ways. DAO is the enzyme primarily responsible for the metabolism of d-serine, a co-agonist for the NMDA receptor. We identified novel DAO inhibitors, in particular, acid 1, which demonstrated moderate potency for DAO in vitro and ex vivo, and raised plasma d-serine levels after dosing ip to rats. In parallel, analogues were prepared to survey the SARs of 1.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.020

文献信息

• Heterocyclic Amide Derivatives as EP4 Receptor Antagonists
  申请人：Yuan Wei

  公开号：US20110136887A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to compounds of Formula (I) (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including antagonism of Prostaglandin EP4 receptor as a therapeutic treatment.

  本发明涉及以下化合物（或其药学上可接受的盐），其化学式为（I），以及其制药组合物，以及它们在制造和调节生物过程的方法中的应用，包括作为治疗治疗前列腺素EP4受体拮抗剂的方法。
• Heterocyclic amide derivatives as EP4 receptor antagonists
  申请人：Yuan Wei

  公开号：US08404736B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  The invention relates to compounds of Formula (I) (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including antagonism of Prostaglandin EP4 receptor as a therapeutic treatment.

  本发明涉及公式（I）化合物（或其药学上可接受的盐），其药物组合物以及它们在制造和调节生物过程的方法中的用途，包括作为治疗治疗前列腺素EP4受体拮抗剂。
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Beta Pharma Canada Inc.

  公开号：EP2320906B1

  公开（公告）日：2016-02-24
• The discovery of fused pyrrole carboxylic acids as novel, potent d-amino acid oxidase (DAO) inhibitors
  作者：Tim Sparey、Pravien Abeywickrema、Sarah Almond、Nick Brandon、Noel Byrne、Alister Campbell、Pete H. Hutson、Marlene Jacobson、Brian Jones、Sanjeev Munshi、Danette Pascarella、Andrew Pike、G. Sridhar Prasad、Nancy Sachs、Melanie Sakatis、Vinod Sardana、Shankar Venkatraman、Mary Beth Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.020

  日期：2008.6

  The 'NMDA hypofunction hypothesis of schizophrenia' can be tested in a number of ways. DAO is the enzyme primarily responsible for the metabolism of d-serine, a co-agonist for the NMDA receptor. We identified novel DAO inhibitors, in particular, acid 1, which demonstrated moderate potency for DAO in vitro and ex vivo, and raised plasma d-serine levels after dosing ip to rats. In parallel, analogues were prepared to survey the SARs of 1.
• 一种噻吩并吡咯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：重庆文理学院

  公开号：CN111592554A

  公开（公告）日：2020-08-28

  一种噻吩并吡咯衍生物名为3‑苯基‑N‑(3‑(三氟甲基)苯基)‑4氢‑噻吩[3,2‑b]吡咯‑5‑甲酰胺，分子式为C20H13F3N2OS，分子量为386.4。本发明人制备了一种噻吩并吡咯衍生物，合成简单，稳定性强，在体外显著抑制结肠癌增殖，对结肠癌HCT116和HT29细胞的IC50值分别为10.93μM和6.25μM，可作为治疗结肠癌先导药物进行开发。本发明制备方法简单可行，收率高，终产物收率可达68%以上，制备出的产品纯度高，杂质少，杂质低于0.25%，纯度高，可达99.0%以上，制成药剂学常用剂型，方便使用。