(±)-2-(2-aminophenyl)-2-phenylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-(2-aminophenyl)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-phenylnitrile aniline；2-(2-Aminophenyl)-2-phenylacetonitrile；2-(2-aminophenyl)-2-phenylacetonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: GXDMDYBJVCDXKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(2-aminophenyl)-2-phenylacetonitrile 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  2-(2-异氰基苯基)乙腈与有机硼试剂氧化环化合成多取代喹啉-3-胺

  摘要：

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02373
• 作为产物：
  描述：

  α-(2-nitrophenyl)phenylacetonitrile 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到(±)-2-(2-aminophenyl)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚的阳离子控制对映选择性和非对映选择性合成：自感应相转移引发的 5-endo-trig 过程

  摘要：

  描述了一种催化对映选择性方法来合成带有两个不对称中心的二氢吲哚，其中一个是全碳和四元中心。在 CsOH·H2O 和奎宁衍生的铵盐存在下，该反应以高水平的非对映选择性 (>20:1) 和高水平的对映选择性 (高达 99.5:0.5 er) 进行。该反应最有可能通过离域的 2-氮杂-戊二烯基阴离子进行，该阴离子通过表面电环机制或通过动力学控制的 5-endo-trig Mannich 过程环化。密度泛函理论计算用于探索这两种机制途径，并得出结论，即最有可能是非周环机制。在某些季铵催化剂存在下观察到非对映异构二氢吲哚的碱催化互变；这可以被合理化为环回复-环化过程。机理研究表明，该反应是通过类似 Mąkosza 的界面过程引发的，动力学分析表明该反应具有与自诱导一致的显着诱导期。通过铵盐与阴离子反应产物的去质子化产生的两性离子奎宁衍生实体被确定为关键的催化物质，并概述了质子化在对映选择性过程中的作

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08834

文献信息

• Cation-Controlled Enantioselective and Diastereoselective Synthesis of Indolines: An Autoinductive Phase-Transfer Initiated 5-<i>endo</i>-<i>trig</i> Process
  作者：Krishna Sharma、Jamie R. Wolstenhulme、Phillip P. Painter、David Yeo、Francisca Grande-Carmona、Craig P. Johnston、Dean J. Tantillo、Martin D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.5b08834

  日期：2015.10.21

  A catalytic enantioselective approach to the synthesis of indolines bearing two asymmetric centers, one of which is all-carbon and quaternary, is described. This reaction proceeds with high levels of diastereoselectivity (>20:1) and high levels of enantioselectivity (up to 99.5:0.5 er) in the presence of CsOH·H2O and a quinine-derived ammonium salt. The reaction most likely proceeds via a delocalized

  描述了一种催化对映选择性方法来合成带有两个不对称中心的二氢吲哚，其中一个是全碳和四元中心。在 CsOH·H2O 和奎宁衍生的铵盐存在下，该反应以高水平的非对映选择性 (>20:1) 和高水平的对映选择性 (高达 99.5:0.5 er) 进行。该反应最有可能通过离域的 2-氮杂-戊二烯基阴离子进行，该阴离子通过表面电环机制或通过动力学控制的 5-endo-trig Mannich 过程环化。密度泛函理论计算用于探索这两种机制途径，并得出结论，即最有可能是非周环机制。在某些季铵催化剂存在下观察到非对映异构二氢吲哚的碱催化互变；这可以被合理化为环回复-环化过程。机理研究表明，该反应是通过类似 Mąkosza 的界面过程引发的，动力学分析表明该反应具有与自诱导一致的显着诱导期。通过铵盐与阴离子反应产物的去质子化产生的两性离子奎宁衍生实体被确定为关键的催化物质，并概述了质子化在对映选择性过程中的作
• Discovery of a Highly Selective Cell-Active Inhibitor of the Histone Lysine Demethylases KDM2/7
  作者：Philip A. Gerken、Jamie R. Wolstenhulme、Anthony Tumber、Stephanie B. Hatch、Yijia Zhang、Susanne Müller、Shane A. Chandler、Barbara Mair、Fengling Li、Sebastian M. B. Nijman、Rebecca Konietzny、Tamas Szommer、Clarence Yapp、Oleg Fedorov、Justin L. P. Benesch、Masoud Vedadi、Benedikt M. Kessler、Akane Kawamura、Paul E. Brennan、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201706788

  日期：2017.12.4

  Small but mighty: A new class of inhibitor was discovered that is highly potent towards the histone lysine demethylases (KDMs) KDM2A/7A. A modular synthetic approach was used to explore chemical space and accelerate the investigation of key structure–activity relationships, leading to the development of a small molecule with more than 75-fold selectivity towards KDM2A/7A versus other KDMs, as well

  体积小巧但功能强大：发现了一种新型抑制剂，对组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）KDM2A / 7A非常有效。模块化合成方法用于探索化学空间并加快对关键结构与活性之间关系的研究，从而导致开发出一种小分子，其对KDM2A / 7A的选择性是其他KDM的75倍以上，并且在低摩尔浓度。
• Modular Synthesis of Polysubstituted Quinolin-3-amines by Oxidative Cyclization of 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles with Organoboron Reagents
  作者：Shihui Wang、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02373

  日期：2021.9.3

  quinolin-3-amines. 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles and organoboron reagents are suitable substrates for this reaction. The remarkable advantages of this protocol are the practical method, mild approach, high reaction efficiency, and good compatibility of functional groups, providing straightforward access to functional quinoline derivatives.

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。