2-bromo-3-deuterio-2-cyclopenten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-deuterio-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-3-deuteriocyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 161.99
• InChiKey: WJZDXONSAPNKGB-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphorochloridic acid diisobutyl ester 、 2-bromo-3-deuterio-2-cyclopenten-1-one 在 L-Selectride 作用下， 生成 2-bromo-3-deuterio-1-[(diisobutoxyphosphinyl)oxy]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  卤素金属交换引发的区域特异性磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排。

  摘要：

  已经开发了通过卤素-金属交换诱导2-溴乙烯基磷酸酯的1，3-磷迁移来制备β-酮基膦酸酯的新策略。这些中间体可通过与强碱反应，将α-溴代酮转化为适当的烯醇化物，或通过共轭添加到α-溴代α，β-不饱和酮中来制备。在任一种情况下，通过与磷酰氯二烷基酯反应捕集所得的烯醇化物，得到2-溴乙烯基磷酸酯。金属化可以在用正丁基锂处理时完成，一旦实现金属化，重排就很容易。同位素标记底物的研究表明，这种重排具有区域特异性，

  DOI：

  10.1021/jo972131x
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 Oxone 、 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 生成 2-bromo-3-deuterio-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤素金属交换引发的区域特异性磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排。

  摘要：

  已经开发了通过卤素-金属交换诱导2-溴乙烯基磷酸酯的1，3-磷迁移来制备β-酮基膦酸酯的新策略。这些中间体可通过与强碱反应，将α-溴代酮转化为适当的烯醇化物，或通过共轭添加到α-溴代α，β-不饱和酮中来制备。在任一种情况下，通过与磷酰氯二烷基酯反应捕集所得的烯醇化物，得到2-溴乙烯基磷酸酯。金属化可以在用正丁基锂处理时完成，一旦实现金属化，重排就很容易。同位素标记底物的研究表明，这种重排具有区域特异性，

  DOI：

  10.1021/jo972131x