2-<6-(3-methoxyphenyl)-3-hexenyl>-3-methyl-2-cyclopentenol | 50704-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<6-(3-methoxyphenyl)-3-hexenyl>-3-methyl-2-cyclopentenol
• 英文别名: 2-[6-(3-methoxyphenyl)hex-3-enyl]-3-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 50704-69-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: FBNJJXZVBXDMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<6-(3-methoxyphenyl)-3-hexenyl>-3-methyl-2-cyclopentenol 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以24%的产率得到1-methoxy-17-methyl-8α-gona-1,3,5(10),13(17)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成类固醇VI。19-nor-8α-类固醇和11α-烷基衍生物的立体定向合成†

  摘要：

  2- [6-（3-甲氧基苯基）-（Z）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7a）的阳离子环化生成1-和3-甲氧基-17-甲基-8α-gona-1 ，3,5（10），13（17）-四烯（8a和9a）具有完全的立体特异性。在适当位置具有烷基取代基的类似底物的环化仅产生8a和9a的11α-烷基衍生物。通过过酸氧化将产物转化为相应的13α，17α-环氧化物，因此转化为8α-雌酮和8α-雌二醇的衍生物。通过其3-甲基醚的拆分，以其两种对映体形式获得11α-甲基-8α-estra-1,3,5（10）-三烯-3,17（3-二醇（16b））。

  DOI：

  10.1002/recl.19821010404
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-3-(5-methyl-2-furyl)propane 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 2-<6-(3-methoxyphenyl)-3-hexenyl>-3-methyl-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成类固醇VI。19-nor-8α-类固醇和11α-烷基衍生物的立体定向合成†

  摘要：

  2- [6-（3-甲氧基苯基）-（Z）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7a）的阳离子环化生成1-和3-甲氧基-17-甲基-8α-gona-1 ，3,5（10），13（17）-四烯（8a和9a）具有完全的立体特异性。在适当位置具有烷基取代基的类似底物的环化仅产生8a和9a的11α-烷基衍生物。通过过酸氧化将产物转化为相应的13α，17α-环氧化物，因此转化为8α-雌酮和8α-雌二醇的衍生物。通过其3-甲基醚的拆分，以其两种对映体形式获得11α-甲基-8α-estra-1,3,5（10）-三烯-3,17（3-二醇（16b））。

  DOI：

  10.1002/recl.19821010404

文献信息

• US4117234A
  申请人：——

  公开号：US4117234A

  公开（公告）日：1978-09-26
• Biomimetic total synthesis of steroids VI. Stereospecific synthesis of 19-nor-8α-steroids and 11α-alkyl derivatives
  作者：M. B. Groen、B. Hindriksen、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19821010404

  日期：——

  stereospecificity. Cyclization of similar substrates with an alkyl substituent in the appropriate position gave exclusively 11α-alkyl derivatives of 8a and 9a. The products were converted into the corresponding 13α,17α-epoxides by peracid oxidation and hence into derivatives of 8α-estrone and 8α-estradiol. 11α-Methyl-8α-estra-1,3,5(10)-triene-3,17(3-diol (16b) was obtained in its two enantiomeric forms

  2- [6-（3-甲氧基苯基）-（Z）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7a）的阳离子环化生成1-和3-甲氧基-17-甲基-8α-gona-1 ，3,5（10），13（17）-四烯（8a和9a）具有完全的立体特异性。在适当位置具有烷基取代基的类似底物的环化仅产生8a和9a的11α-烷基衍生物。通过过酸氧化将产物转化为相应的13α，17α-环氧化物，因此转化为8α-雌酮和8α-雌二醇的衍生物。通过其3-甲基醚的拆分，以其两种对映体形式获得11α-甲基-8α-estra-1,3,5（10）-三烯-3,17（3-二醇（16b））。