(4S)-3-[(E)-4-[(3S)-4,6-dibromo-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]-2-methylbut-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 879123-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(E)-4-[(3S)-4,6-dibromo-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]-2-methylbut-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 879123-20-3
• 化学式: C₁₉H₂₀Br₂N₂O₅
• 分子量: 516.186
• InChiKey: PUHBOVJONMTBAX-LRZMEIKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(E)-4-[(3S)-4,6-dibromo-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]-2-methylbut-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成卷心律素B和E.

  摘要：

  [反应：见正文]使用我们的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应已实现了卷积嘧啶B和E的首次对映选择性全合成。该合成具有高度非对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应，该反应与靛红代替醛，构成了卷积糊精的手性中心。另外，已经通过其CD光谱将天然卷积亚胺B的绝对构型确定为R。

  DOI：

  10.1021/ol052871p
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴靛红 、 (4S)-3-[(1E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbuta-1,3-dienyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(4S)-3-[(E)-4-[(3S)-4,6-dibromo-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]-2-methylbut-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成卷心律素B和E.

  摘要：

  [反应：见正文]使用我们的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应已实现了卷积嘧啶B和E的首次对映选择性全合成。该合成具有高度非对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应，该反应与靛红代替醛，构成了卷积糊精的手性中心。另外，已经通过其CD光谱将天然卷积亚胺B的绝对构型确定为R。

  DOI：

  10.1021/ol052871p

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Convolutamydines B and E
  作者：Tomoaki Nakamura、Shin-ichi Shirokawa、Seijiro Hosokawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol052871p

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] The first enantioselective total synthesis of convolutamydines B and E has been achieved using our vinylogous Mukaiyama aldol reaction. The synthesis features highly diastereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction with isatin instead of aldehydes to construct a chiral center of convolutamydines. Additionally, the absolute configuration of natural convolutamydine B has been

  [反应：见正文]使用我们的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应已实现了卷积嘧啶B和E的首次对映选择性全合成。该合成具有高度非对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应，该反应与靛红代替醛，构成了卷积糊精的手性中心。另外，已经通过其CD光谱将天然卷积亚胺B的绝对构型确定为R。