2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one | 444315-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 444315-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: HYFLLXDTBPEFNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4,4'-(环戊-1,3-二烯-1,2-二基)二(甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  芳基环戊二烯基三羰基rh络合物：雌激素受体的新型配体，有可能用作雌激素放射性药物。

  摘要：

  对于既经济有效又可广泛获得的用于雌激素受体阳性（ER +）肿瘤的成像剂的需求，以及对用于治疗乳腺癌的新型放射治疗剂的需求，促使我们研究环戊二烯基三羰基金属[CpMet（CO ）（3），Met = Re，Tc-99m]配合物与ER结合良好。因此，我们制备了一系列对羟基苯基取代的CpRe（CO）（3）配合物，并评估了它们（在某些情况下还包括其环戊二烯前体）与ER的结合。这些化合物构成了ER的一类新的结构整合有机金属配体，其中CpMet（CO）（3）有机金属单元形成了这些分子的结构核心，因此必定与它们与受体的相互作用密切相关。通过将芳烃取代的环戊二烯的锂盐与合适的Re（CO）（3）（+）前体反应，然后对甲基醚脱保护，来制备CpRe（CO）（3）化合物。这些类似物之一的X射线晶体结构表明，它具有经典的“钢琴凳”状几何结构，其烷基朝上，远离三脚架金属羰基。我们制备的芳基取代的CpRe（CO）（3）复

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00406-0
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mull, E. S.; Katzenellenbogen, J. A., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S69 - S71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted 2-Cyclopentenones via Sequential Functionalization of 2-Cyclopentenone
  作者：Tarak N. Gowala、Pankaj Chaudhari、Jagadish Pabba、Krishna Sawant、Sitaram Pal、Sujit K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01039

  日期：2021.8.6

  4-triarylcyclopent-2-en-1-ones from 2-cyclopentenone via sequential functionalization of a novel 2,4-dibromo-3-(4-methoxyphenyl) cyclopent-2-en-1-one intermediate has been developed. The process provides access to selective arylation at C-4 and C-2 with a broader substrates scope, which includes heteroaryl and alkyl substitution at C-2.

  通过新型 2,4-二溴-3-(4-甲氧基苯基) cyclopent-2-en-1 的顺序功能化从 2-环戊烯酮合成不同取代的 2,3,4-三芳基环戊-2-en-1-酮-已经开发了一种中间体。该方法提供了在 C-4 和 C-2 上进行选择性芳基化的途径，其底物范围更广，包括在 C-2 上的杂芳基和烷基取代。
• WO2023/235826
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——