3-(4-甲氧基苯基)-2-环戊烯-1-酮 | 2108-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-enone；3-(4-Methoxyphenyl)-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 2108-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: XNXZLNLINBNGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  278.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-环戊烯-1-酮 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 ferrocene 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 以90%的产率得到(R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  内环烯酮的对映选择性加氢：历史问题的解决方案†

  摘要：

  内环烯酮的对映选择性氢化一直是均相催化的历史问题。我们在本文中报道了一种用分子氢还原内环烯酮的有效方法。在铑/ Zhaophos配合物的催化下，具有五，六或七元环的各种烯酮以高对映选择性（92％-99％ee）氢化。出色的化学和对映选择性证明了该方法已成功地用于柠檬醛的对映选择性加氢，以生产对映体富集的香茅醛。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000617
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schade, Gerold; Luetke, Harry, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2640 - 2658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHEMOSPECIFICITY IN ARYLATIONS OF δ- AND γ-KETOCARBOXYLIC ACIDS WITH P₂O₅–MsOH, TfOH, AND RELATED ACIDIC MEDIA
  作者：Noriyuki Yonezawa、Masayuki Koike、Asami Kameda、Shin Naito、Tetsuo Hino、Katsuya Maeyama、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1081/scc-120013730

  日期：2002.1.1

  Remarkable contrast between chemospecificities in acid-mediated arylation of δ- and γ-ketocarboxylic acids was revealed: in the presence of P2O5–MsOH, TfOH, PPA, and MsOH, arylation of δ-ketocarboxylic acid 1A with arenes takes place at the carboxycarbonyl carbon, while that of γ-ketocarboxylic acid 1B takes place at the ketone carbonyl carbon, specifically.

  摘要揭示了酸介导的 δ-和 γ-酮羧酸芳基化的化学特异性之间的显着对比：在 P2O5-MsOH、TfOH、PPA 和 MsOH 存在下，δ-酮羧酸 1A 与芳烃的芳基化发生在羧基羰基碳，而 γ-酮羧酸 1B 发生在酮羰基碳上，特别是。
• Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040092538A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; v &bgr; 3 and/or &agr; v &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类由公式I代表的化合物 1 或其药用可接受的盐，包含公式I化合物的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗α v β 3 和/或α v β 5 整合素的方法。
• Pd(OAc)₂/DABCO as a Highly Active Catalytic System for the Heck Reaction
  作者：Jin-Heng Li、De-Ping Wang、Ye-Xiang Xie

  DOI：10.1055/s-2005-869980

  日期：——

  The combination of Pd(OAc)2 and DABCO (triethylenediamine) was observed as an efficient catalytic system for the Heck cross-coupling reaction. In the presence of Pd(OAc)2 and DABCO, a number of ArX (X = I, Br, and Cl) were coupled with olefins efficiently and selectively to afford the corresponding unsymmetric internal olefins in good to excellent yields. Furthermore, the Pd(OAc)2/DABCO-catalyzed Heck cross-coupling reaction provided high TONs up to 1,000,000.

  Pd(OAc)2和DABCO（三乙烯二胺）的组合被观察到是 Heck 交叉耦合反应的高效催化系统。在 Pd(OAc)2 和 DABCO 的存在下，多种 ArX（X = I, Br, Cl）有效地且选择性地与烯烃耦合，生成了相应的非对称内部烯烃，产率良好至优秀。此外，Pd(OAc)2/DABCO 催化的 Heck 交叉耦合反应提供高达 1,000,000 的高转换次数（TON）。
• Ligand- and Base-Free Pd(II)-Catalyzed Controlled Switching between Oxidative Heck and Conjugate Addition Reactions
  作者：Sarah E. Walker、Julian Boehnke、Pauline E. Glen、Steven Levey、Lisa Patrick、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol400539h

  日期：2013.4.19

  solvent allows controlled and efficient switching between oxidative Heck and conjugate addition reactions on cyclic Michael acceptor substrates, catalyzed by a cationic Pd(II) catalyst system. Both reactions are ligand- and base-free and tolerant of air and moisture, and the controlled switching sheds light on some of the factors which favor one reaction over the other.

  简单地改变溶剂即可在阳离子Pd（II）催化剂体系的催化下，在环迈克尔受体底物上的氧化Heck反应和共轭加成反应之间进行受控且有效的转换。两种反应均不含配体和碱，并且耐空气和湿气，并且受控的转换揭示了一些有利于一种反应优于另一种的因素。
• Selective arylation at the vinylic site of cyclic olefins
  作者：Xiaojin Wu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc41722k

  日期：——

  Cyclic olefins usually give Heck products having an aryl ring residing at the allylic or homoallylic position. We describe herein a new method that allows arylation at the vinylic position of various cyclic olefins.

  环烯烃通常得到具有在烯丙基或均烯丙基位置上的芳基环的Heck产物。我们在本文中描述了一种新的方法，该方法允许在各种环状烯烃的乙烯基位置进行芳基化。