4,4'-(环戊-1,3-二烯-1,2-二基)二(甲氧基苯) | 100210-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4,4'-(环戊-1,3-二烯-1,2-二基)二(甲氧基苯)
• 英文名称: 4,4'-(cyclopenta-1,3-diene-1,2-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 1,2-di(4'-methoxyphenyl)cyclopenta-1,3-diene；1,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-cyclopentadien；1,2-Bis-(4-methoxyphenyl)-cyclopentadien；1,2-Bis(4-methoxyphenyl)cyclopentadiene；1-methoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)cyclopenta-1,3-dien-1-yl]benzene
• CAS: 100210-60-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: FDYJVBVTOLSZMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(环戊-1,3-二烯-1,2-二基)二(甲氧基苯) 、 iron(II) chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1,1',2,2'-tetrakis(4-methoxylphenyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  催化卤代烯丙基化/交叉偶联/复分解中继从炔烃中合成1,2-二取代的环戊二烯

  摘要：

  基于Pd催化的炔烃卤代烯丙基化，Pd催化的交叉偶联和Ru催化的闭环复分解反应的三步法，构成了各种1,2取代的环戊二烯的新方法。关于不同的取代基（容许烷基，芳基，金属茂基和其他取代基以及它们的组合），该方法的范围很广，并且所有步骤均以合理的收率进行。作为产品用途的证明，将几种制备的环戊二烯转化为相应的二茂铁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01682
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 Grubbs catalyst first generation 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 dichloro(1,3-bis(2,6-bis(3-pentyl)phenyl)imidazolin-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 4,4'-(环戊-1,3-二烯-1,2-二基)二(甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  催化卤代烯丙基化/交叉偶联/复分解中继从炔烃中合成1,2-二取代的环戊二烯

  摘要：

  基于Pd催化的炔烃卤代烯丙基化，Pd催化的交叉偶联和Ru催化的闭环复分解反应的三步法，构成了各种1,2取代的环戊二烯的新方法。关于不同的取代基（容许烷基，芳基，金属茂基和其他取代基以及它们的组合），该方法的范围很广，并且所有步骤均以合理的收率进行。作为产品用途的证明，将几种制备的环戊二烯转化为相应的二茂铁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01682

文献信息

• Aryl Cyclopentadienyl Tricarbonyl Rhenium Complexes: Novel Ligands for the Estrogen Receptor with Potential Use as Estrogen Radiopharmaceuticals
  作者：Eric S Mull、Viswajanani J Sattigeri、Alice L Rodriguez、John A Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00406-0

  日期：2002.5

  The X-ray crystal structure of one of these analogues shows that it has the classical 'piano stool'-like geometry, with the alkyl groups directed upward, away from the tripodyl metal carbonyl base. The aryl-substituted CpRe(CO)(3) complexes that we have prepared all bind to the ER, some with affinity as great as 20% that of the native ligand, estradiol. In general, at least two p-hydroxyphenyl substituents

  对于既经济有效又可广泛获得的用于雌激素受体阳性（ER +）肿瘤的成像剂的需求，以及对用于治疗乳腺癌的新型放射治疗剂的需求，促使我们研究环戊二烯基三羰基金属[CpMet（CO ）（3），Met = Re，Tc-99m]配合物与ER结合良好。因此，我们制备了一系列对羟基苯基取代的CpRe（CO）（3）配合物，并评估了它们（在某些情况下还包括其环戊二烯前体）与ER的结合。这些化合物构成了ER的一类新的结构整合有机金属配体，其中CpMet（CO）（3）有机金属单元形成了这些分子的结构核心，因此必定与它们与受体的相互作用密切相关。通过将芳烃取代的环戊二烯的锂盐与合适的Re（CO）（3）（+）前体反应，然后对甲基醚脱保护，来制备CpRe（CO）（3）化合物。这些类似物之一的X射线晶体结构表明，它具有经典的“钢琴凳”状几何结构，其烷基朝上，远离三脚架金属羰基。我们制备的芳基取代的CpRe（CO）（3）复
• Mull, E. S.; Katzenellenbogen, J. A., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S69 - S71
  作者：Mull, E. S.、Katzenellenbogen, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• <b>The Structure and Chemistry of Ferrocene. VI. Mechanism of the Arylation Reaction</b>
  作者：M. Rosenblum、W. Glenn. Howells、A. K. Banerjee、C. Bennett

  DOI：10.1021/ja00873a018

  日期：1962.7