6-pentylpyridin-2(1H)-one | 385826-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-pentylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1(H)-6-pentyl-2-pyridone；6-pentyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 385826-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XAZKCIIQRGWWPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  337.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-pentylpyridin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-bromo-3-(3-oxocyclohex-1-enyl)-6-pentyl-1-propyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  A Pyridone Analogue of Traditional Cannabinoids. A New Class of Selective Ligands for the CB 2 Receptor

  摘要：

  A pyridone analogue (5) of the potent bicyclic cannabinoid CP 47,497 (6) has been synthesized as a model for one conformational isomer of anandamide and to test the hypothesis that an amide carbonyl may serve as a hydrogen bond acceptor in interactions with the CB1 cannabinoid receptor. Pyridone 5 was synthesized from 6-bromo-2-methoxypyridine (10) by palladium catalyzed coupling with 1-pentyne to provide 11. Catalytic hydrogenation of 11 and hydrolysis to pyridone 13 followed by N-alkylation gave 1-propyl-6-pentyl-2-pyridone (15). Bromination of 15 gave dibromide 18, which underwent Heck coupling with cyclohex-2-en-1-one to give enone 19, Catalytic hydrogenation of 19 gave ketone 20 which was reduced using NaBH4 to alcohol 5. Reduction of 20 with K-Selectride gave the axial epimer of 5 (21). Neither alcohol 5 nor 21 have significant affinity for the CB, receptor (K-i > 970 nM), but both have moderately high affinity for the CB2 receptor (K-i < 60 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00155-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-pentylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Pyridone Analogue of Traditional Cannabinoids. A New Class of Selective Ligands for the CB 2 Receptor

  摘要：

  A pyridone analogue (5) of the potent bicyclic cannabinoid CP 47,497 (6) has been synthesized as a model for one conformational isomer of anandamide and to test the hypothesis that an amide carbonyl may serve as a hydrogen bond acceptor in interactions with the CB1 cannabinoid receptor. Pyridone 5 was synthesized from 6-bromo-2-methoxypyridine (10) by palladium catalyzed coupling with 1-pentyne to provide 11. Catalytic hydrogenation of 11 and hydrolysis to pyridone 13 followed by N-alkylation gave 1-propyl-6-pentyl-2-pyridone (15). Bromination of 15 gave dibromide 18, which underwent Heck coupling with cyclohex-2-en-1-one to give enone 19, Catalytic hydrogenation of 19 gave ketone 20 which was reduced using NaBH4 to alcohol 5. Reduction of 20 with K-Selectride gave the axial epimer of 5 (21). Neither alcohol 5 nor 21 have significant affinity for the CB, receptor (K-i > 970 nM), but both have moderately high affinity for the CB2 receptor (K-i < 60 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00155-9

文献信息

• 1,2-Dihydro-2-oxopyridine als Angiotensin II-Antagonisten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0530702A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  Neue 1,2-Dihydro-2-oxo-pyridine der Formel I worin Rden Rest bedeutet und R¹ bis R⁶ und Xdie in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze zeigen angiotensin II-antagonistische Eigenschaften und können zur Behandlung von Hypertension, Aldosteronismus und Herzinsuffizienz verwendet werden.

  式 I 的新 1,2-二氢-2-氧代吡啶 其中 Rden 表示基团 和 R¹ 至 R⁶ 和 X 具有权利要求 1 所述含义、 及其盐类具有血管紧张素 II 拮抗特性，可用于治疗高血压、醛固酮增多症和心力衰竭。
• Pyridyloxy-acrylsäureester
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0584625A1

  公开（公告）日：1994-03-02

  Neue Pyridyloxy-acrylsäureester der Formel in welcher Arfür gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. Neue Zwischenprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Synthese von Pyridyloxy-acrylsäureestern.

  式中的新型吡啶氧基丙烯酸酯 其中 Ar 代表任选取代的芳基或任选取代的杂芳基、 新物质的制备工艺及其作为农药的用途。 新中间体、其制备工艺及其在吡啶氧基丙烯酸酯合成中的用途。
• Benzodiazepine derivatives as RSV inhibitors
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10865215B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV). The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了抑制呼吸道合胞病毒（RSV）的式（I）化合物或其药学上可接受的盐、酯或原药。 本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给受 RSV 感染的患者用药。 本发明还涉及通过施用包含本发明化合物的药物组合物治疗受试者 RSV 感染的方法。
• [DE] N-AMINOPYRIDONDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] N-AMINOPYRIDONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES DE LA N-AMINOPYRIDONE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996037471A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (DE) N-Aminopyridonderivate der Formel (I), in welcher die Substituenten R1 bis R12 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.(EN) N-aminopyridone derivatives of the formula (I), in which the substituents R1 to R12 have the meanings given in claim 1, a process for their production and their use in suppressing undesired plant growth.(FR) L'invention a pour objet des dérivés de la N-aminopyridone de formule (I), dans laquelle les substituants R1 à R12 ont les significations données dans la revendication 1, un procédé pour leur fabrication, ainsi que leur utilisation pour lutter contre la croissance de végétaux indésirables.

  (DC) 具有以下式( I)的N-氨基吡咯烷酮衍生物，其中取代基R1至R12在权利要求1中所述的含义，其合成方法及其用于抑制有害植物生长的方法。 (EN) N-aminopyridone衍生物，其式( I)表示，其中取代基R1至R12具有权利要求1所述含义，用于其合成的方法及其用于抑制有害植物生长的方法。 (FR) 具有以下式( I)的第一ursively氨基吡咯烷酮衍生物，其中取代基 R1 至 R12 具有权利要求 1 中所述的含义，用于其合成的方法及用于抑制有害植物生长的方法。
• Sterically Biased 3,3-Sigmatropic Rearrangement of Chiral Allylic Azides: Application to the Total Syntheses of Alkaloids
  作者：Sophie Lauzon、François Tremblay、David Gagnon、Cédrickx Godbout、Christine Chabot、Catherine Mercier-Shanks、Stéphane Perreault、Hélène DeSève、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo800817p

  日期：2008.8.1

  We describe a tandem Mitsunobu/3,3-sigmatropic rearrangement of allylic azides on a chiral auxiliary system that favors one regioisomer thanks to its exceptional steric bias. The sequence may be completed by the oxidative cleavage of the auxiliary or by a ring-closing metathesis reaction that produces a carboor heterocycle directly and a recyclable form of the chiral auxiliary. Applications of the methodology to the total synthesis of (+)-coniine, (+)-lentiginosin, and (+)-pumiliotoxin C are reported.