6-(benzylamino)-5-cyano-2-methylnicotinic acid ethyl ester | 137522-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzylamino)-5-cyano-2-methylnicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-benzylamino-2-methyl-5-cyano-3-ethoxycarbonylpyridine；2-benzylamino-5-carbethoxy-6-methylnicotinonitrile；ethyl 6-(benzylamino)-5-cyano-2-methylnicotinate；Ethyl 6-(benzylamino)-5-cyano-2-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 137522-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: RZEINOPOLDPXRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzylamino)-5-cyano-2-methylnicotinic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Sodium; 6-benzylamino-5-carbamoyl-2-methyl-nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis properties and biological activity of 2-amino (alkylamino)-5-carbethoxy-6-methylnicotinonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00768980
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(benzylamino)-5-cyano-2-methylnicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于2-氯-3-氰基吡啶的稠合杂环的合成

  摘要：

  在 Thorpe-Ziegler 反应在五元杂环的氨基衍生物合成中的可能应用方向中，最深入研究的是各种取代的 3-氨基噻吩的合成，包括缩合化合物 [I]。最大数量的出版物致力于各种噻吩并吡啶的合成 [2]。最近我们已经证明 5nitro-2-chloro-3-cyanopyridine (I) 是一种很有前途的初始化合物，用于获得功能取代的噻吩并 [2,3b] 吡啶和包含噻吩并吡啶片段的缩合系统 [3]。扩展初始 2-氯吡啶的循环很有趣，既可用于 ThorpeZiegler 反应，也可用于研究其他一些可能的杂环化过程。在本研究的第一阶段，我们选择了 6-methyl3-cyano-5-ethoxycarbonyl-2-pyridone (I) [4]。当在磷酰氯存在下加热时，该化合物以高产率转化为相应的 2-氯吡啶 (II)。后一种化合物中两个强电子受体取代基的存在促进了氯原子的亲核取代。特别是，化合物

  DOI：

  10.1007/bf02464283

文献信息

• Synthesis, Inhibitory Activity of Cholinesterases, and Neuroprotective Profile of Novel 1,8-Naphthyridine Derivatives
  作者：Cristóbal de los Ríos、Javier Egea、José Marco-Contelles、Rafael León、Abdelouahid Samadi、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Enrique Gálvez、Antonio G. García、Manuela G. López、Mercedes Villarroya、Alejandro Romero

  DOI：10.1021/jm901902w

  日期：2010.7.22

  1,8-Naphthyridine derivatives related to 17 (ITH4012), a neuroprotective compound reported by our research group, have been synthesized. In general, they have shown better inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) than most tacrine derivatives previously synthesized in our laboratory. The compounds presented an interesting neuroprotective profile in SH-SY5Y neuroblastoma cells stressed with rotenone/oligomycin A. Moreover, compound 14 (ethyl 5-amino-2-methy1-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate) also caused protection in cells stressed with okadaic acid (OA) or amyloid beta 1-42 peptide (A beta(1-42)). Interestingly, compound 14 prevented the OA-induced PP2A inhibition, one of the enzymes implicated in tau dephosphorylation. This compound also exhibited neuroprotection against neurotoxicity elicited by oxygen and glucose deprivation in hippocampal slices. Because these stressors caused neuronal damage related to physiopathological hallmarks found in the brain of Alzheimer's disease (AD) patients, we conclude that compound 14 deserves further in vivo studies in AD models to test its therapeutic potential in this disease.
• Synthesis of condensed heterocycles on the basis of 2-chloro-3-cyanopyridine
  作者：M. Yu. Yakovlev、O. B. Romanova、S. I. Grizik、A. V. Kadushkin、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02464283

  日期：1997.11

  possible directions of application of the Thorpe-Ziegler reaction in the synthesis of amino derivatives of five-membered heterocycles, most thoroughly studied is the synthesis of various substituted 3-aminothiophenes, including the condensed compounds [I]. The maximum number of publications is devoted to the synthesis of various thienopyridines [2]. Recently we have demonstrated that 5nitro-2-chloro-3-cyanopyridine

  在 Thorpe-Ziegler 反应在五元杂环的氨基衍生物合成中的可能应用方向中，最深入研究的是各种取代的 3-氨基噻吩的合成，包括缩合化合物 [I]。最大数量的出版物致力于各种噻吩并吡啶的合成 [2]。最近我们已经证明 5nitro-2-chloro-3-cyanopyridine (I) 是一种很有前途的初始化合物，用于获得功能取代的噻吩并 [2,3b] 吡啶和包含噻吩并吡啶片段的缩合系统 [3]。扩展初始 2-氯吡啶的循环很有趣，既可用于 ThorpeZiegler 反应，也可用于研究其他一些可能的杂环化过程。在本研究的第一阶段，我们选择了 6-methyl3-cyano-5-ethoxycarbonyl-2-pyridone (I) [4]。当在磷酰氯存在下加热时，该化合物以高产率转化为相应的 2-氯吡啶 (II)。后一种化合物中两个强电子受体取代基的存在促进了氯原子的亲核取代。特别是，化合物
• Synthesis properties and biological activity of 2-amino (alkylamino)-5-carbethoxy-6-methylnicotinonitriles
  作者：A. B. Deyanov、R. Kh. Niyazov、F. Ya. Nazmetdinov、B. Ya. Syropyatov、V. É. Kolla、M. E. Konshin

  DOI：10.1007/bf00768980

  日期：1991.10