6-氯-5-氰基-2-甲基烟酸乙酯 | 64119-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-5-氰基-2-甲基烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-chloro-5-cyano-2-methylnicotinate
• 英文别名: 5-carbethoxy-6-methyl-2-chloronicotinonitrile；ethyl 6-chloro-5-cyano-2-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 64119-42-2
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: QXZBVLFURRXJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下，保存于惰性气体中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氰基-1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶羧酸乙酯	ethyl 3-cyano-6-methyl-2-oxo-1-pyridine-5-carboxylate	52600-52-9	C10H10N2O3	206.201
  6-氨基-5-氰基-2-甲基-3-吡啶羧酸乙酯	6-amino-2-methyl-5-cyano-3-ethoxycarbonylpyridine	137522-47-5	C10H11N3O2	205.216

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氯-5-氰基-2-甲基烟酸	6-chloro-5-cyano-2-methylnicotinic acid	898227-78-6	C8H5ClN2O2	196.593
  6-氯-5-氰基-2-甲基烟酸乙酯1-氧化物	ethyl 6-chloro-5-cyano-2-methylnicotinate 1-oxide	919354-75-9	C10H9ClN2O3	240.646
  5-氰基-2-甲基烟酸乙酯	ethyl 5-cyano-2-methyl-pyridine-3-carboxylate	103038-00-2	C10H10N2O2	190.202
  5-氰基-6-疏基-2-甲基烟酸乙酯	3-cyano-5-carbethoxy-6-methylpyridine-2(1H)-thione	113858-90-5	C10H10N2O2S	222.268
  6-氨基-5-氰基-2-甲基-3-吡啶羧酸乙酯	6-amino-2-methyl-5-cyano-3-ethoxycarbonylpyridine	137522-47-5	C10H11N3O2	205.216
  ——	3-Cyano-6-methyl-2-ethoxy-pyridin-5-carbonsaeureethylester	64119-44-4	C12H14N2O3	234.255
  ——	6-(benzylamino)-5-cyano-2-methylnicotinic acid ethyl ester	137522-48-6	C17H17N3O2	295.341
  ——	ethyl 6-(benzyloxy)-5-cyano-2-methylnicotinate	139549-30-7	C17H16N2O3	296.326
  ——	2-methyl-6-morpholino-5-cyano-3-ethoxycarbonylpyridine	——	C14H17N3O3	275.307
  ——	ethyl 5-cyano-2-methyl-6-(piperazin-1-yl)nicotinate	898226-99-8	C14H18N4O2	274.323

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-5-氰基-2-甲基烟酸乙酯 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类提高PCa耐药细胞对拮抗剂敏感性的化 合物及用途

  摘要：

  本发明公开了一类提高PCa耐药细胞对拮抗剂敏感性的化合物及用途；该化合物结构式为当恩杂鲁胺和该类化合物共培养后，细胞活力都受到明显影响，提示这些化合物提高了前列腺癌耐药细胞对恩杂鲁胺的敏感性。因此，可将该类化合物应用于制备提高前列腺癌耐药细胞对雄激素受体拮抗剂如恩杂鲁胺的敏感性的药物。

  公开号：

  CN111961046B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-氯-5-氰基-2-甲基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  开发一种有效且实用的途径，用于关键中间体的5-氰基-2-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯和乙基6-氯-5-氰基-2-甲基烟酸酯的多千克生产在制备P2Y12拮抗剂

  摘要：

  阐明了合成路线中通往主要中间体5-氰基-2-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸1酯的两种主要杂质形成机理，直接导致了一条路线的发展。产量，纯度和可操作性方面的重大工艺改进。整个过程的收率从15％增加到73％，而无需额外的纯化步骤，从而使关键的中间体6-氯-5-氰基-2-甲基烟酸乙酯2超过80千克，可以支持临床开发。

  DOI：

  10.1021/op200368m

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF TRYPTOPHAN DIOXYGENASES (IDO1 AND TDO) AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASES (IDO1 ET TDO) ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2016024233A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Pharmaceutical compositions comprising 3-aminoisoxazolopyridine compounds of the Formula I having IDO1 and/or TDO inhibitory activity are described, where W is CR1, N or N-oxide; X is CR2, N or N-oxide; Y is CR3, N or N-oxide; Z is CR4, N or N-oxide; and at least one of W, X, Y, and Z is N or N-oxide; and R9 and R10 are as defined. Also described are methods of using such compounds in the treatment of various conditions, such as cancer.

  描述了包含具有IDO1和/or TDO抑制活性的3-氨基异恶唑啉化合物I的药物组合物，其中W是CR1，N或N-氧化物；X是CR2，N或N-氧化物；Y是CR3，N或N-氧化物；Z是CR4，N或N-氧化物；W、X、Y和Z中的至少一个是N或N-氧化物；R9和R10如所定义。还描述了使用这些化合物治疗各种疾病，如癌症的方法。
• New Pyridine Analogues VII 543
  申请人：Antonsson Thomas

  公开号：US20080176827A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-trombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新型的吡啶类似物，其化学式为(I)，涉及制备这些化合物的工艺，它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓剂等的效用，它们在心血管疾病中作为药物的使用，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] 2-AMINO-6-ALKYL SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS P2Y12 INHIBITORS 308<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE SUBSTITUÉS PAR 2-AMINO-6-ALKYLE UTILES COMME INHIBITEURS DE P2Y12
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010005385A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula ( I ) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y12 inhibitors and as anti-trombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新的Formula（I）的吡啶类似物，以及制备这类化合物的方法，它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓药物等的用途，它们在心血管疾病中作为药物的用途，以及含有它们的药物组合物。
• New Pyridine Analogues II
  申请人：Brickmann Kay

  公开号：US20070244088A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility in medicine in general and especially as P2Y 12 inhibitors and as anti-thrombotic agents, etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新的Formula (I)的吡啶类似物，涉及制备这类化合物的方法，它们在医学上的用途，特别是作为P2Y12受体拮抗剂和抗血栓药物等，它们在心血管疾病中作为药物的用途，以及含有它们的药物组合物。
• New Pyridine Analogues IV
  申请人：Johansson Johan

  公开号：US20080009523A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-trombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新的Formula (I)的吡啶类似物，涉及制备这类化合物的方法，它们作为P2Y12受体拮抗剂和抗血栓药物等的用途，它们在心血管疾病中作为药物的使用，以及含有它们的药物组合物。