[4-(4-hexyl-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester | 69811-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(4-hexyl-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: 4,5-dihydro-4-(4-n-hexylphenyl)-2-methoxycarbonylaminoimidazole；methyl N-[5-(4-hexylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]carbamate
• CAS: 69811-03-6
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₂
• 分子量: 303.404
• InChiKey: UEXSJZQANZASTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羧甲基-2-甲基-2-硫代异脲 、 1-(2-Hexyl-phenyl)-ethane-1,2-diamine; hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 [4-(4-hexyl-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-[（（烷氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉的合成和中枢神经系统性质。

  摘要：

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a011

文献信息

• US4129661A
  申请人：——

  公开号：US4129661A

  公开（公告）日：1978-12-12
• Synthesis and central nervous system properties of 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-4(5)-phenyl-2-imidazolines
  作者：Klaus Weinhardt、Colin C. Beard、Charles Dvorak、Michael Marx、John Patterson、Adolph Roszkowski、Margery Schuler、Stefan H. Unger、Paul J. Wagner、Marshall B. Wallach

  DOI：10.1021/jm00371a011

  日期：1984.5

  midazolines was prepared and evaluated for central nervous system (CNS) effects (antidepressant, anticonvulsant, muscle relaxant, and depressant) in animal models. Some separation of those CNS activities was achieved through substitutions on the phenyl and imidazoline moieties. Halo-substituted phenyl compounds were among the most potent antidepressants in this series, while imidazole N-alkylation

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。