双(4-氯苯基)乙酸乙酯 | 30738-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(4-氯苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,2-bis(4-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: Benzeneacetic acid, 4-chloro-alpha-(4-chlorophenyl)-, ethyl ester
• CAS: 30738-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 309.192
• InChiKey: LDBRZDPBCLPCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-氯苯基)乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 Ethyl 2-(3,3-bis(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  LACTAM ACETAMIDES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS

  摘要：

  本申请涉及包含式(I)化合物的钙通道抑制剂，其中Ar1、n、R1、X和Y如规范中定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20110230459A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯扁桃酸 在 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 生成 双(4-氯苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  关于工业对苯二甲酸p'-二氯二苯基-三氯乙烷中副产物的性质

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290308

文献信息

• Oxygen‐Controlled Catalysis by Vitamin B ₁₂ ‐TiO ₂ : Formation of Esters and Amides from Trichlorinated Organic Compounds by Photoirradiation
  作者：Hisashi Shimakoshi、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/anie.201507782

  日期：2015.12.14

  An oxygen switch in catalysis of the cobalamin derivative (B12)‐TiO2 hybrid catalyst for the dechlorination of trichlorinated organic compounds has been developed. The covalently bound B12 on the TiO2 surface transformed trichlorinated organic compounds into an ester and amide by UV light irradiation under mild conditions (in air at room temperature), while dichlorostilbenes (E and Z forms) were formed

  已经开发出了钴巴拉明衍生物（B 12）-TiO 2杂化催化剂催化三氯代有机化合物脱氯的氧开关。在温和的条件下（在室温下在空气中），通过紫外线照射，在TiO 2表面上共价结合的B 12将三氯化有机化合物转化为酯和酰胺，而二氯代对苯二酚（E和Z在氮气中由三氯化苯形成。苯甲酰氯形成为酯和酰胺的中间体，通过GC-MS检测。合成策略的底物范围已通过各种三氯化有机化合物的范围得到证明。利用TiO 2的孔和导带电子，一种相片二重唱反应2在乙12 -TiO 2的酰胺形成也被开发。
• B₁₂–TiO₂Hybrid Catalyst for Dehalogenation of Organic Halides
  作者：Hisashi Shimakoshi、Emiko Sakumori、Kenji Kaneko、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1246/cl.2009.468

  日期：2009.5.5

  acid, was effectively immobilized on TiO 2 , and the hybrid Ti0 2 was characterized by UV―vis, XPS, MALDI-TOFMS as well as TEM analysis. The hybrid Ti0 2 exhibits high reactivity for dehalogenation of various organic halides such as phenethyl bromide, benzyl bromide, and 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trichloroethane (DDT) under irradiation with UV light at room temperature.

  钴胺素衍生物cobyrinic acid 被有效地固定在TiO 2 上，并且通过UV-vis、XPS、MALDI-TOFMS 以及TEM 分析对杂化TiO 2 进行了表征。杂化TiO 2 在室温下紫外光照射下对苯乙基溴、苄基溴和1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷(DDT)等各种有机卤化物的脱卤表现出高反应性温度。
• Synthesis of a B₁₂–BODIPY dyad for B₁₂-inspired photochemical transformations of a trichloromethylated organic compound
  作者：Yuki Anai、Keita Shichijo、Mamoru Fujitsuka、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1039/d0cc04274a

  日期：——

  derivatives. The photophysical properties of the dyad were investigated by UV-vis, PL, and transient absorption spectroscopy. A visible light-driven dechlorination reaction of a trichlorinated organic compound, DDT, was reported. The dyad showed efficient catalysis for dechlorination under N2 with turnover numbers of over 220 for the reaction. One-pot syntheses of an ester and amide from DDT and benzotrichloride

  AB 12复合物-BODIPY dyad是通过钴胺素衍生物的外围修饰合成的。通过UV-vis，PL和瞬态吸收光谱法研究了二元组的光物理性质。报道了三氯化有机化合物DDT的可见光驱动的脱氯反应。在N 2下，该二分体显示出有效的脱氯催化作用，该反应的转换数超过220。使用二元组在空气中也可以从DDT和苯并三氯化物一锅合成酯和酰胺。
• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Acyldiazomethane and Tandem Cross-Coupling Reactions
  作者：Fei Ye、Shuanglin Qu、Lei Zhou、Cheng Peng、Chengpeng Wang、Jiajia Cheng、Mohammad Lokman Hossain、Yizhou Liu、Yan Zhang、Zhi-Xiang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja513275c

  日期：2015.4.8

  favorable. The reaction instead proceeds through Ag2CO3 assisted deprotonation and subsequently reductive elimination to afford the products with diazo functionality remained. This C-H functionalization transformation can be further combined with the recently evolved palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diazo compounds with aryl iodides to develop a tandem coupling process for the synthesis of α,α-diaryl

  已经开发了钯催化的 CH 与芳基碘化物的酰基重氮甲烷官能化。该反应的特点是在转化过程中保留了重氮官能团，从而构成了一种将重氮官能团引入有机分子的新方法。与实验结果一致，密度泛函理论（DFT）计算表明，重氮乙酸乙酯（Pd-EDA）配合物通过双氮挤出在催化循环中形成Pd-卡宾物种不太有利。相反，反应通过 Ag2CO3 辅助的去质子化和随后的还原消除进行，以提供具有重氮官能团的产物。这种 CH 官能化转化可以进一步与最近发展的钯催化重氮化合物与芳基碘化物的交叉偶联反应相结合，以开发合成 α,α-二芳基酯的串联偶联方法。DFT 计算支持 Pd-卡宾作为催化循环中的反应中间体的参与，它通过具有低能垒 (3.8 kcal/mol) 的轻松卡宾迁移插入。
• Photoredox Catalytic Phosphite‐Mediated Deoxygenation of α‐Diketones Enables Wolff Rearrangement and Staudinger Synthesis of β‐Lactams
  作者：Hui Yang、Haijun Li、Guo Wei、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202107080

  日期：2021.9

  activation of C=O bonds by exploiting the photoredox chemistry of 1,3,2-dioxaphospholes, readily accessible from α-diketones and trialkyl phosphites, is reported. This mild and environmentally friendly strategy provides an unprecedented and efficient access to the Wolff rearrangement reaction which traditionally entails α-diazoketones as precursors. The resulting ketenes could be precisely trapped by

  报道了一种新型的可见光驱动的 C=O 键催化活化，它利用 1,3,2-二氧杂磷的光氧化还原化学反应，很容易从 α-二酮和亚磷酸三烷基酯中获得。这种温和且环境友好的策略为沃尔夫重排反应提供了前所未有的有效途径，该反应传统上需要 α-重氮酮作为前体。生成的烯酮可以被醇/硫醇精确捕获以得到 α-芳基（硫代）乙酸酯，并被亚胺以高达 99% 的产率提供有价值的 β-内酰胺。