2-(3-甲氧基-5-三氟甲基-苯基)-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷 | 479411-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基-5-三氟甲基-苯基)-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷
• 中文别名: 3-三氟甲基-5-甲氧基苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anisole；2-[3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 479411-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₈BF₃O₃
• 分子量: 302.101
• InChiKey: YLEULUGDUPXKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基-5-三氟甲基-苯基)-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-甲氧基-5-三氟甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  芳烃通过连续的铱催化的硼化和铜催化的偶联反应生成苯胺和芳基醚。

  摘要：

  [反应：见正文] N-烷基苯胺和N-芳基苯胺是通过铱催化的硼化和铜催化的与胺偶联的两步序列由芳烃合成的。通过芳烃硼化的相关顺序，然后与酚偶联，获得二芳基醚。特别地，通过用间位取代的芳烃起始该序列来制备3，5-二取代的芳基胺和芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ol062902w
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲醚 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(3-甲氧基-5-三氟甲基-苯基)-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  Room temperature borylation of arenes and heteroarenes using stoichiometric amounts of pinacolborane catalyzed by iridium complexes in an inert solventElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and spectral analyses of products. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311103b/

  摘要：

  使用计量量的皮那可醇硼烷对芳烃和杂芳烃进行芳香C-H硼化反应，由在常温下于己烷中生成的铱络合物（½[Ir(OMe)(COD)]2和4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶）催化，获得了相应的芳基和杂芳基硼酸酯，产率高且区域选择性优异。

  DOI：

  10.1039/b311103b

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2016196644A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure (I) and pharmaceutically acceptable salts and /V-oxides thereof, wherein X1, X2, Z1, Z2, the ring system denoted by "a", R1, A1A, L1B, A1B, L1A, L2, Q, L3, R3, A4A, L4B, A4B, L4A, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein disrupt the elF4E/eiF4G interaction, and can be used to treat hyperproliferative disorder, a neurological disease or disorder, or autism.

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。
• Regioselective Conversion of Arenes to<i>N</i>-aryl-1,2,3-triazoles Using CH Borylation
  作者：Rajavel Srinivasan、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1002/chem.201403021

  日期：2014.9.8

  A one‐pot protocol for the synthesis of N‐aryl 1,2,3‐triazoles from arenes by an iridium‐catalyzed CH borylation/copper catalyzed azidation/click sequence is described. 1 mol % of Cu(OTf)2 was found to efficiently catalyze both the azidation and the click reaction. The applicability of this method is demonstrated by the late‐stage chemoselective installation of 1,2,3‐triazole moiety into unactivated

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。
• <i>meta</i> ‐Nitration of Arenes Bearing <i>ortho</i> / <i>para</i> Directing Group(s) Using C−H Borylation
  作者：Xuejing Li、Xingwang Deng、Anthony G. Coyne、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/chem.201901633

  日期：2019.6.18

  of arenes bearing ortho/para directing group(s) using the iridium‐catalyzed C−H borylation reaction followed by a newly developed copper(II)‐catalyzed transformation of the crude aryl pinacol boronate esters into the corresponding nitroarenes in a one‐pot fashion. This protocol allows the synthesis of meta‐nitrated arenes that are tedious to prepare or require multistep synthesis using the existing

  在本文中，我们报道了荟萃芳烃的-nitration轴承邻/对位用铱催化的C-H硼化反应之后是新开发的铜（II）粗频哪醇的芳基硼酸酯入的催化的变换引导组（多个）以一锅的方式对应的硝基芳烃。该协议允许的合成元-nitrated芳烃是乏味来制备或使用现有的方法需要多步合成。该反应可耐受多种邻位/对位导向基团，例如-F，-Cl，-Br，-CH 3，-Et，-i Pr -OCH 3和-OCF 3。它还提供对π电子缺陷杂环的硝基衍生物（例如吡啶和喹啉衍生物）的区域选择性访问。该方法的应用在复杂分子的后期修饰中以及在以克级制备到FDA批准的药物Nilotinib途中的中间体中得到了证明。最后，我们证明了通过该策略获得的硝基产物也可以通过Baran的胺化方案直接转化为苯胺或受阻胺。
• Highly Selective and Divergent Acyl and Aryl Cross-Couplings of Amides via Ir-Catalyzed C–H Borylation/N–C(O) Activation
  作者：Pengcheng Gao、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02105

  日期：2020.8.7

  Herein, we demonstrate that amides can be readily coupled with nonactivated arenes via sequential Ir-catalyzed C–H borylation/N–C(O) activation. This methodology provides facile access to biaryl ketones and biaryls by the sterically controlled Ir-catalyzed C–H borylation and divergent acyl and decarbonylative amide N–C(O) and C–C activation. The methodology diverts the traditional acylation and arylation

  在这里，我们证明酰胺可以通过连续的Ir催化的C–H硼酸酯化/ N–C（O）活化而容易地与未活化的芳烃偶联。这种方法可通过空间控制的Ir催化的C–H硼化以及不同的酰基和脱羰基酰胺N–C（O）和C–C活化来轻松获得联芳基酮和联芳基。该方法转移了传统的酰化和芳基化区域选择性，使我们能够直接利用容易获得的芳烃和酰胺来产生有价值的酮和联芳基。
• Meta Halogenation of 1,3-Disubstituted Arenes via Iridium-Catalyzed Arene Borylation
  作者：Jaclyn M. Murphy、Xuebin Liao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja076498n

  日期：2007.12.1

  copper(II) bromide or chloride converts arylboronic esters to the corresponding aryl halides. A variety of arenes containing alkoxy, alkyl, halogen, nitrile, ester, amide, and pivaloyl and TIPS-protected alcohols were converted to the corresponding 3,5-disubstituted aryl bromides and chlorides in yields ranging from 46% to 85%. In addition, 2,6-disubstituted and 3-substituted pyridines were converted

  我们报告了 1,3-二取代芳烃的间位卤化，通过使用铱催化的芳烃硼化化学形成 3,5-二取代芳基溴化物和氯化物。铱催化的芳烃与 B2pin2 发生硼化反应，然后硼酸酯与溴化铜或氯化铜 (II) 反应，将芳基硼酸酯转化为相应的芳基卤化物。各种含有烷氧基、烷基、卤素、腈、酯、酰胺和新戊酰基的芳烃和 TIPS 保护的醇以 46% 到 85% 的产率转化为相应的 3,5-二取代芳基溴化物和氯化物。此外，2,6-二取代和3-取代吡啶分别转化为4-卤代和5-卤代吡啶。