methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 129659-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 129659-00-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₁
• 分子量: 524.565
• InChiKey: MIJRREXRMAZOBH-SBXOTHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 Amberlite IR-120 (H+) 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖和d-葡萄糖的2-O-酰基-3-O-烷基或-3-O-糖基衍生物的异常Zemplén脱酰基反应：O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O的合成-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-d-半乳糖和制备2-O-糖基-3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-葡萄糖的中间体

  摘要：

  摘要4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-苄基的2-O-苯甲酰基（1）和2-O-乙酰基（5）衍生物的处理1-Zrhamnopyranosyl）-β-d-吡喃半乳糖苷在Zemplen条件下（催化量的甲醇钠在甲醇中的催化量）得到部分脱酰基的二糖，其中保留了2-O-酰基。同样，β-1-鼠李糖基吡喃糖基类似物（3）为1时也获得了相似的结果。该异常反应用于标题三糖（17）和甲基4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖基的合成中）-α-d-吡喃葡萄糖苷，一种用于合成2-O-糖基-3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-葡萄糖的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84191-v