2,3-benzo-1-hydroxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-6-methoxycyclohexa-2,5-dien-4-one | 74785-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-benzo-1-hydroxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-6-methoxycyclohexa-2,5-dien-4-one
• 英文别名: 2,3-benzo-4-(3-methylbut-2-enyl)-4-hydroxy-5-methoxycyclohex-5-en-1-one；4-hydroxy-3-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-1-one
• CAS: 74785-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: WSNOXLHCTBYACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 、 三丁基(3-甲基-2-丁烯基)锡 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到2,3-benzo-1-hydroxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-6-methoxycyclohexa-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Allylation of quinones with allyltin reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a019

文献信息

• Allylation of quinones by allylic indium reagents
  作者：Shuki Araki、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83277-b

  日期：1991.9

  sigmatropic rearrangement. Substituted quinones reacted with allylindium reagent giving excellent yields of allyquinols, whereas with prenylindium and geranylindium reagents, trisubstituted quinones gave diprenylcyclohexene-1,4-diones and 2,3-disubstituted quinones gave mixtures of prenylhydroquinones and diprenylcyclohexene-1,4-diones. In the prenylation of haloquinones, 1,2-addition, [3,3] sigmatropic rearrangement

  研究了烯丙基倍半卤化物对各种醌的烯丙基化作用。未取代的p的反应苯甲酸醌与烯丙基，pre烯丙基和香叶菊醇试剂在用氧化银氧化后，以良好的收率得到相应的烯丙基化的醌。这些反应似乎是通过在γ-碳上添加1,2-烯丙基铟试剂然后进行[3,3]σ重排而进行的。取代的醌与烯丙基dium试剂反应可得到优异的烯丙基醇收率，而与戊炔醇和ger草醇dium试剂反应，三取代醌可生成二戊烯基环己烯-1,4-二酮，2,3-二取代醌可得到异戊二烯基氢醌和二戊烯基环己烯-1,4-二酮的混合物。在卤代醌的异戊烯基化中，依次产生1,2-加成，[3,3]σ重排和消除铟（III）卤化物，生成异戊烯基醌。2-羟基和2-甲氧基-1，