Cbz-(S)-Asn-(S)-Gln-O-t-Bu | 65895-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-(S)-Asn-(S)-Gln-O-t-Bu
• 英文别名: Z-Asn-Gln-OBu^t
• CAS: 65895-51-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₇
• 分子量: 450.492
• InChiKey: DLWVSQUFMJTKBY-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  179.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-(S)-Asn-(S)-Gln-O-t-Bu 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 myristoyl-(S)-Asn-(S)-Gln-OH
  参考文献：
  名称：

  Isolation, Structure, and Biological Activities of Fellutamides C and D from an Undescribed Metulocladosporiella (Chaetothyriales) Using the Genome-Wide Candida albicans Fitness Test

  摘要：

  In a whole-cell mechanism of action (MOA)-based screening strategy for discovery of antifungal agents, Candida albicans was used followed by testing of active extracts in the C albicans fitness test (CaFT), which provides insight into the mechanism of action. A fermentation extract of an undescribed species of Metulocladosporiella that inhibited proteasome activity in a C. albicans fitness test was identified. The chemical genomic profile of the extract contained hypersensitivity of heterozygous deletion strains (strains that had one of the genes of the diploid genes knocked down) of genes represented by multiple subunits of the 25S proteasome. Two structurally related peptide aldehydes, named fellutamides C and D, were isolated from the extract. Fellutamides were active against C. albicans and Aspergillus fumigatus with MICs ranging from 4 to 16 mu g/mL and against fungal proteasome (IC50 0.2 mu g/mL). Both compounds showed proteasome activity against human tumor cell lines, potently inhibiting the growth of PC-3 prostate carcinoma cells, but not A549 lung carcinoma cells. In PC-3 cells compound treatment produced a G2M cell cycle block and induced apoptosis. Preliminary SAR studies indicated that the aldehyde group is critical for the antifungal activity and that the two hydroxy groups are quantitatively important for potency.

  DOI：

  10.1021/np2001573
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬酰胺 、 H-Gln-O-But 在 TEA 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以77.8%的产率得到Cbz-(S)-Asn-(S)-Gln-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the heptadecapeptide corresponding to the full sequence of dynorphin.

  摘要：

  本研究描述了与达因吗啡氨基酸序列 H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-Trp-Asp-Asn-Gln-OH 相对应的十七肽的合成过程，其中使用了 4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基 (Mds) 来保护精氨酸的胍基功能。为了合成达因吗啡，制备了与 1-3、4-10、11-17 残基相对应的三个肽片段，并将其用作最终构建这种阿片肽全序列的构件。用三氟乙酸-硫代苯甲醚中的 0.15M 甲基磺酸在室温下处理 1 小时后，对完全保护的肽进行最终脱保护，然后用羧甲基纤维素（CM）柱层析和制备型高效液相色谱法（HPLC）进行纯化。通过反相高效液相色谱法，将合成的十七肽与纯化的天然达因吗啡肽进行比较，发现它们与天然达因吗啡肽完全相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2364