benzyl 1-(aminocarbonothioyl)cyclopropylcarbamate | 541528-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(aminocarbonothioyl)cyclopropylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, [1-(aminothioxomethyl)cyclopropyl]-, phenylmethyl ester；benzyl N-(1-carbamothioylcyclopropyl)carbamate
• CAS: 541528-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: XQJVCZNKKNCTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-(aminocarbonothioyl)cyclopropylcarbamate 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-Benzyloxyamino-4,5-dihydro-3H-pyrrol-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过硫代亚氨酸酯环丙烷重排合成2,3-二氨基二氢吡咯

  摘要：

  报道了新型2，3-二氨基二氢吡咯的合成。关键步骤是硫代甲基亚氨酸酯环丙烷重排，得到吡咯并硫代甲基亚氨酸酯中间体。该中间体与胺的反应以高收率得到标题化合物。讨论了反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02847-2
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-氨基环丙烷羧酸 在 劳森试剂 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 1-(aminocarbonothioyl)cyclopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过硫代亚氨酸酯环丙烷重排合成2,3-二氨基二氢吡咯

  摘要：

  报道了新型2，3-二氨基二氢吡咯的合成。关键步骤是硫代甲基亚氨酸酯环丙烷重排，得到吡咯并硫代甲基亚氨酸酯中间体。该中间体与胺的反应以高收率得到标题化合物。讨论了反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02847-2

文献信息

• Application of the thioimidate cyclopropane rearrangement to heterocyclic synthesis. Preparation of diaryl pyrrolines
  作者：Ronald K. Chang、Robert M. DiPardo、Scott D. Kuduk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.009

  日期：2005.12

  Substituent effects on the thioimidate cyclopropane rearrangement and factors affecting regioselectivity are reported. Palladium-mediated coupling of the pyrrolothiomethylimidate rearrangement products with Grignard reagents provides diaryl pyrrolines in good yields.

  报道了取代基对硫代亚氨酸酯环丙烷重排的影响以及影响区域选择性的因素。钯介导的吡咯硫代甲基亚氨酸酯重排产物与格利雅试剂的偶联提供了高收率的二芳基吡咯啉。