N-allyl 2-butynamide | 169177-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allyl 2-butynamide
• 英文别名: N-allyl-2-butynamide；N-prop-2-enylbut-2-ynamide
• CAS: 169177-45-1
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: ILBDFVRESQVNHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-6-碘全氟己烷 、 N-allyl 2-butynamide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到N-(3-(4'-chlorooctafluorobutyl)-2-iodopropyl) 2-butynamide
  参考文献：
  名称：

  选择性烯-炔偶联-官能化：构建杂环的新策略

  摘要：

  通过连二亚硫酸钠引发的烯丙基2-链烷酸酯的串联全氟烷基化-环化反应合成了3-亚烷基-2（3H）-二氢呋喃酮的氟化衍生物，其收率相当好且具有高立体选择性。类似地制备氟化的3-亚烷基-2（3H）-吡咯烷酮衍生物。给出了关于不同的自由基步骤以及酯和酰胺之间的差异的机械原理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00035-7
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 2-丁炔酸甲酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到N-allyl 2-butynamide
  参考文献：
  名称：

  选择性烯-炔偶联-官能化：构建杂环的新策略

  摘要：

  通过连二亚硫酸钠引发的烯丙基2-链烷酸酯的串联全氟烷基化-环化反应合成了3-亚烷基-2（3H）-二氢呋喃酮的氟化衍生物，其收率相当好且具有高立体选择性。类似地制备氟化的3-亚烷基-2（3H）-吡咯烷酮衍生物。给出了关于不同的自由基步骤以及酯和酰胺之间的差异的机械原理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00035-7

文献信息

• Selective ene-yne coupling-functionalization: A new strategy in constructing heterocycles
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00035-7

  日期：1995.2

  Fluorinated derivatives of 3-alkylidene-2(3H)-dihydrofuranone have been synthesized by sodium dithionite initiated tandem perfluoroalkylation-cyclization of allylic 2-alkynoates in fair to good yield and high stereoselectivity. Fluorinated 3-alkylidene-2(3H)-pyrrolidone derivatives were prepared similarly. A mechanistic rationale concerning the different radical steps and the differences between esters

  通过连二亚硫酸钠引发的烯丙基2-链烷酸酯的串联全氟烷基化-环化反应合成了3-亚烷基-2（3H）-二氢呋喃酮的氟化衍生物，其收率相当好且具有高立体选择性。类似地制备氟化的3-亚烷基-2（3H）-吡咯烷酮衍生物。给出了关于不同的自由基步骤以及酯和酰胺之间的差异的机械原理。
• Structural factors affecting the selectivities in the palladium (II) catalyzed cyclization of N-alkenyl-2-alkynamides
  作者：Huanfeng Jiang、Shengming Ma、Guoxin Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00648-5

  日期：1996.8

  Palladium catalyzed cyclization of N-alkenyl 2-alkynamides occurred smoothly in the presence of CuCl2 and LiCl affording α-chloroalkylidene-γ-butyrolactams and α-chloroalkylidene-δ-valerolactams valerolactams stereoselectively. The regioselectivity of the intramolecular C-C double bond insertion was influenced by the substituent group on the substrate. When an alkyl group was introduced into the 1'-position

  在CuCl 2和LiCl的存在下，钯催化的N-烯基2-炔基酰胺的环化反应平稳进行，从而产生α-氯亚烷基-γ-丁内酰胺和α-氯亚烷基-δ-戊内酰胺戊内酰胺。分子内CC双键插入的区域选择性受底物上的取代基的影响。当将烷基引入烯基的1'-位时，发生了异常的1,2-诱导。对于3-取代的2-炔酰胺，仅产生顺式-β，γ-取代的γ-丁内酰胺。