methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-ribohexopyranoside | 92733-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-ribohexopyranoside
• CAS: 92733-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: FOCCJQVZODDDFV-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-β-D-hex-2-enepyranoside 在 十六烷基三丁基溴化磷 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-ribohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核加成反应13的立体化学：动力学控制亲核加成反应，以4,6- 0 -亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-d赤-己-2-烯吡喃糖苷：的重要作用（ 1,3）应变

  摘要：

  描述了一种改进的甲基4,6-0-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷的合成及其与各种亲核试剂的反应。发现所有亲核试剂都接近或主要从分子的赤道侧接近，从而以β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物为主要或专有产物。讨论了在本反应和文献中观察到的亲核试剂的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91801-0